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第一章 总论 1

第一节 绪论 1

一、天然药物化学的研究内容 1

二、天然药物化学的简要发展历程 2

第二节 生物合成 6

一、一次代谢及二次代谢 6

二、生物合成的基本结构单元 8

三、生物合成途径 10

第三节 提取分离方法 21

一、天然药物有效成分的提取 21

二、天然药物有效成分的分离与精制 24

第四节 结构研究法 47

一、化合物的纯度测定 47

二、结构研究的主要程序 48

三、结构研究中采用的主要方法 49

第二章 糖和苷 68

第一节 单糖的立体化学 68

第二节 糖和苷的分类 71

一、单糖类 71

二、低聚糖类 74

三、多聚糖类 76

四、苷类 79

第三节 糖的化学性质 84

一、氧化反应 84

二、糠醛形成反应 86

三、羟基反应 88

第四节 苷键的裂解 90

一、酸催化水解 90

二、乙酰解反应 92

三、碱催化水解和β-消除反应 93

四、酶催化水解反应 94

五、过碘酸裂解反应 96

六、糖醛酸苷的选择性水解反应 97

第五节 糖的核磁共振性质 97

一、糖的1H-NMR性质 97

二、糖的13C-NMR性质 98

第六节 糖链的结构测定 103

一、糖链的结构测定 103

二、糖链结构研究实例 108

第七节 糖及苷的提取分离 113

一、提取 113

二、分离 114

三、多糖的提取分离实例 115

第三章 苯丙素类 120

第一节 苯丙酸类 121

一、苯丙酸类化合物 121

二、苯丙素的提取 122

三、苯丙素的波谱特征 123

四、苯丙素研究实例 123

第二节 香豆素类 126

一、香豆素的结构类型 126

二、香豆素的理化性质 128

三、香豆素的提取分离 129

四、香豆素的波谱特征 129

五、香豆素的生物活性 131

六、香豆素的研究实例 132

第三节 木脂素类 133

一、木脂素类化合物的主要结构类型 134

二、木脂素的理化性质 142

三、木脂素的提取分离 144

四、木脂素的波谱特征 144

五、木脂素的生物活性 149

第四章 醌类化合物 156

第一节 醌类化合物的结构类型 156

一、苯醌类 156

二、萘醌类 157

三、菲醌类 159

四、蒽醌类 160

第二节 醌类化合物的理化性质 163

一、物理性质 163

二、化学性质 164

第三节 醌类化合物的提取分离 166

一、游离醌类的提取方法 166

二、游离羧基蒽醌的分离 167

三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离 168

四、蒽醌苷类的分离 168

第四节 醌类化合物的结构测定 169

一、醌类化合物的紫外光谱 169

二、醌类化合物的红外光谱 171

三、醌类化合物的1H-NMR谱 171

四、醌类化合物的13C-NMR谱 172

五、醌类化合物的2D-NMR谱 174

六、醌类化合物的MS 174

七、醌类化合物衍生物的制备 175

八、结构研究实例 176

第五节 醌类化合物的生物活性 180

一、泻下作用 180

二、抗菌作用 180

三、抗肿瘤作用 180

四、其他作用 180

第五章 黄酮类化合物 183

第一节 概述 183

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 183

二、结构分类及结构类别间的生物合成关系 184

三、黄酮类化合物的生物活性 191

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 194

一、性状 194

二、溶解性 194

三、酸性与碱性 195

四、显色反应 195

五、Wessely-Moser重排 198

第三节 黄酮类化合物的提取与分离 198

一、提取 198

二、分离 199

第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 203

一、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用 203

二、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用 204

三、核磁共振氢谱在黄酮类结构分析中的应用 206

四、核磁共振碳谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 212

五、质谱在黄酮类结构测定中的应用 216

六、黄酮类化合物的立体化学 222

第五节 结构研究实例 226

第六章 萜类和挥发油 230

第一节 概述 230

一、萜的含义和分类 230

二、萜类的生源学说 231

第二节 萜类的结构类型及重要代表物 234

一、单萜 234

二、环烯醚萜 239

三、倍半萜 242

四、二萜 247

五、二倍半萜 253

第三节 萜类化合物的理化性质 254

一、萜类化合物的物理性质 254

二、萜类化合物的化学性质 255

第四节 萜类化合物的提取分离 259

一、萜类的提取 259

二、萜类的分离 259

第五节 萜类化合物的检识与结构测定 262

一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用 262

二、结构鉴定实例 262

第六节 挥发油 264

一、概述 264

二、挥发油的性质 267

三、挥发油的提取 268

四、挥发油成分的分离 269

五、挥发油成分的鉴定 271

第七章 三萜及其苷类 279

第一节 概述 279

第二节 三萜类化合物的生物合成 280

第三节 四环三萜 283

一、达玛烷型 284

二、羊毛脂烷型 286

三、环阿屯烷型 288

四、甘遂烷型 289

五、葫芦烷型 289

六、楝烷型 290

第四节 五环三萜的结构类型 292

一、齐墩果烷型 292

二、乌苏烷型 298

三、羽扇豆烷型 299

四、木栓烷型 300

第五节 理化性质 301

一、性状及溶解性 301

二、颜色反应 301

三、表面活性 302

四、溶血作用 302

五、沉淀反应 303

第六节 提取分离 303

一、三萜化合物的提取与分离 303

二、三萜皂苷的提取与分离 303

三、三萜皂苷提取分离实例 305

第七节 结构测定 306

一、紫外光谱 307

二、质谱 307

三、核磁共振谱 309

四、结构测定实例 311

第八节 生物活性 315

一、抗炎活性 315

二、抗肿瘤活性 315

三、抗菌和抗病毒活性 316

四、降低胆固醇作用 317

五、对中枢神经系统的作用 317

六、对心脑血管系统的作用 317

七、杀软体动物活性 317

八、抗生育作用 318

九、其他活性 318

第八章 甾体及其苷类 324

第一节 概述 324

第二节 强心苷类 326

一、强心苷概述及生物合成 326

二、强心苷的化学结构和实例 326

三、强心苷的理化性质 331

四、强心苷的提取分离 336

五、强心苷的波谱特征 338

六、强心苷的生物活性 345

第三节 甾体皂苷 347

一、甾体皂苷概述 347

二、甾体皂苷的化学结构和实例 348

三、甾体皂苷的理化性质 352

四、甾体皂苷的提取与分离 353

五、甾体皂苷元的波谱特征 353

六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例 360

第四节 其他甾体化合物 366

一、C21甾类化合物 366

二、植物甾醇 368

三、昆虫变态激素 369

四、胆酸类 370

第九章 生物碱 374

第一节 概述 374

一、生物碱的定义 374

二、生物碱的分布 375

三、生物碱的存在形式 376

第二节 生物碱分类及生源关系 377

一、有机胺类生物碱 378

二、吡咯类生物碱 378

三、哌啶类生物碱 379

四、托品类生物碱 380

五、喹啉类生物碱 381

六、吖啶酮类生物碱 381

七、异喹啉类生物碱 382

八、吲哚类生物碱 387

九、咪唑类生物碱 388

十、喹唑酮类生物碱 389

十一、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 389

十二、萜类生物碱 389

十三、甾体类生物碱 391

十四、胍盐类生物碱 393

第三节 生物碱的理化性质 393

一、性状 393

二、旋光性 394

三、溶解性 394

四、碱性 395

五、生物碱的检识 402

第四节 生物碱的提取分离 404

一、总生物碱的提取 404

二、生物碱的分离 408

第五节 生物碱的结构测定 412

一、UV光谱 413

二、IR光谱 413

三、1H-NMR谱 414

四、13C-NMR谱 415

五、MS 416

六、结构解析实例 418

第十章 海洋天然产物 426

第一节 概述 426

第二节 大环内酯类化合物 427

一、简单大环内酯化合物 427

二、内酯环含有氧环的大环内酯 427

三、多聚内酯 429

四、其他大环内酯类 429

第三节 聚醚类化合物 431

第四节 肽类化合物 435

第五节 C15乙酸原化合物 440

一、直链化合物 440

二、环氧化合物 440

三、碳环化合物 442

四、其他类似乙酸原化合物 442

第六节 前列腺素类似物 443

第七节 甾体化合物 444

一、简单甾体化合物 445

二、开环甾体化合物 446

第八节 海洋天然产物研究实例 449

一、海洋活性化合物的研究 449

二、ecteinascidin 743研究实例 452

三、抗肿瘤多肽化合物海绵毒素spongistatins的分离 456

四、海参皂苷的分离 460

五、河豚毒素的分离 461

第十一章 天然药物的研究开发 464

一、天然药物的研究开发过程 464

二、天然药物中生物活性成分的研究方法 465

附录 药用天然化合物 478

一、生物碱类 478

二、萜类 481

三、香豆素、木脂素、黄酮类 483

四、强心苷类 484

五、挥发油 485

六、其他类 486

索引 488