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1 结构和性质 1

1.1 结构的概念和经典结构理论 1

1.2 碳价键的四面体结构 3

1.3 电子结构——八隅学说 4

1.4 原子轨道 6

1.5 价键理论——电子配对原理 9

1.6 分子轨道理论 11

1.7 共价键的极性、电负性和电子位移 15

1.8 分子的极性、偶极矩 17

1.9 键长、键角、键能 18

1.10 分子间作用力 21

1.11 电子效应和空间效应 25

1.12 酸碱理论 27

2 芳香性 32

2.1 苯的性质和结构问题 32

2.2 芳香性的概念、休克尔规则 37

2.3 非苯单环芳香体系 40

2.4 稠环和多环芳香化合物 45

2.5 杂环芳香系 46

2.6 非芳香结构、同芳香结构和反芳香结构 48

3 化学反应总论 51

3.1 有机反应的分类 51

3.2 热力学对化学反应的研究 53

3.3 化学动力学 54

3.4 反应速度理论 56

3.5 活化中间体 58

3.6 催化剂和溶剂 60

3.7 动力学控制的反应和热力学控制的反应 62

3.8 确定有机反应历程的方法 63

4 饱和碳原子上的亲核取代反应 67

4.1 亲核取代反应 67

4.2 亲核取代反应的历程 67

4.3 影响亲核取代反应速度的因素 69

4.4 亲核取代反应的立体化学 75

4.5 亲核取代反应的“离子对—溶剂化”学说 82

4.6 亲核取代反应在合成上的应用 83

5 碳碳重键的加成反应 86

5.1 烯烃和无机酸及水的加成反应 86

5.2 烯烃和卤素的加成 89

5.3 共轭烯烃的加成反应 94

5.4 烯烃的自由基加成反应 96

5.5 碳碳重键上的亲核加成 98

5.6 其他加成反应 100

6 碳氧双键的加成反应 106

6.1 羰基和亲核试剂加成的反应历程 106

6.2 和羰基相连的原子团对羰基反应性能的影响 107

6.3 羰基加成反应的定向问题 109

6.4 和含氧亲核试剂加成 111

6.5 和含氮亲核试剂的加成 112

6.6 和含碳的亲核试剂反应 114

6.7 酯的水解的有关反应 120

7 自由基反应 126

7.1 自由基的产生和活性 126

7.2 自由基的取代反应 128

7.3 自由基加成反应 135

7.4 分子内的自由基反应 139

7.5 自由基碎裂反应 142

7.6 电子转移反应 143