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第1章 绪论 1

1.1 有机化学 2

1.1.1 有机化学及其重要性 2

1.1.2 有机化合物的特点 3

1.2 共价键 5

1.2.1 共价键理论 5

1.2.2 共价键的属性 7

1.2.3 共价键的分类及电子效应 10

1.2.4 杂化轨道理论 12

1.3 共振论 14

1.3.1 共振论的基本内容 14

1.3.2 书写极限结构式的原则 15

1.4 有机化合物分子结构表示法 16

1.4.1 分子的构造 16

1.4.2 构造式的写法 16

1.5 有机化学的主要反应类型 16

1.6 有机化合物的分类 17

1.6.1 按碳链分类 17

1.6.2 按官能团分类 18

小结 19

习题 19

第2章 烷烃 21

2.1 烷烃的同系列和同分异构 23

2.2 烷烃的命名 24

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子 24

2.2.2 烷基 24

2.2.3 烷烃的命名 25

2.3 烷烃的结构 28

2.3.1 碳原子的sp3杂化 28

2.3.2 甲烷和乙烷的分子结构 29

2.3.3 烷烃分子的模型 29

2.4 烷烃的构象 30

2.5 烷烃的物理性质 32

2.6 烷烃的化学性质 34

2.6.1 卤代反应及反应历程 34

2.6.2 氧化反应 36

2.6.3 热裂解反应 37

2.7 环烷烃 37

2.7.1 环烷烃的命名 37

2.7.2 环烷烃的结构 38

2.7.3 环烷烃的物理性质 41

2.7.4 环烷烃的化学性质 41

例题 43

小结 44

习题 44

第3章 烯烃 47

3.1 烯烃的分类和命名 49

3.1.1 烯烃的分类 49

3.1.2 烯烃的同分异构现象 49

3.1.3 烯烃的命名 50

3.2 烯烃的结构 53

3.3 烯烃的物理性质 54

3.4 烯烃的化学性质 54

3.4.1 亲电加成反应 55

3.4.2 自由基加成反应——过氧化物效应 60

3.4.3 氧化反应 61

3.4.4 还原反应——催化加氢 63

3.4.5 聚合反应 63

3.4.6 α-氢的反应 64

例题 64

小结 65

习题 65

第4章 二烯烃和炔烃 68

4.1 二烯烃 69

4.1.1 二烯烃的分类和命名 69

4.1.2 共轭二烯烃的结构——共轭效应 70

4.1.3 二烯烃的化学性质 73

4.2 炔烃 77

4.2.1 炔烃的命名及同分异构 77

4.2.2 炔烃的结构 77

4.2.3 炔烃的物理性质 79

4.2.4 炔烃的化学性质 79

例题 84

小结 84

习题 85

第5章 芳烃 87

5.1 芳烃的分类和命名 88

5.1.1 芳烃的分类 88

5.1.2 芳烃的命名 89

5.1.3 构造异构 91

5.2 苯分子结构 91

5.3 单环芳烃的物理性质 92

5.4 单环芳烃的化学性质 93

5.4.1 亲电取代反应及反应历程 93

5.4.2 加成反应 97

5.4.3 氧化反应 98

5.4.4 聚合反应 99

5.5 苯环上亲电取代反应的定位效应 100

5.5.1 两类定位基 100

5.5.2 定位规律的理论解释 100

5.5.3 二取代苯的定位规律 104

5.5.4 定位效应的应用 105

5.6 多环芳烃和稠环芳烃 105

5.6.1 联苯 105

5.6.2 萘 106

5.6.3 蒽、菲 110

5.6.4 其他稠环芳烃 111

5.7 芳香性判据——休克尔规则 112

5.8 富勒烯与C60 113

5.8.1 密度和溶解性 114

5.8.2 导电性 114

5.8.3 结构 114

5.8.4 电、光、磁 115

例题 115

小结 116

习题 117

第6章 对映异构 120

6.1 物质的旋光性 122

6.1.1 平面偏振光和旋光性物质 122

6.1.2 比旋光度 122

6.2 对映异构体和手性分子 123

6.2.1 对映异构现象和对映异构体 123

6.2.2 手性和对称因素 123

6.3 含有一个手性碳原子的化合物 125

6.4 对映异构体构型的表示法和命名 126

6.4.1 构型的表示方法 126

6.4.2 构型的命名 127

6.5 含有两个手性碳原子化合物 128

6.5.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 128

6.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 129

例题 130

小结 130

习题 131

第7章 卤代烃 133

7.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 134

7.1.1 卤代烃的分类 134

7.1.2 命名 135

7.1.3 同分异构现象 136

7.2 卤代烷的物理性质 136

7.3 卤代烃的化学性质 138

7.3.1 亲核取代反应 138

7.3.2 消除反应及反应历程 141

7.3.3 与金属反应 142

7.4 卤代烯烃和卤代芳烃 143

7.4.1 卤代烯烃 143

7.4.2 卤代芳烃 144

例题 145

小结 145

习题 146

第8章 醇、酚、醚 148

8.1 醇 149

8.1.1 醇的分类、命名和结构 149

8.1.2 醇的物理性质 151

8.1.3 醇的化学性质 152

8.2 酚 156

8.2.1 酚的分类、命名和结构 156

8.2.2 酚的物理性质 158

8.2.3 酚的化学性质 159

8.3 醚 162

8.3.1 醚的分类、命名和结构 162

8.3.2 醚的物理性质 163

8.3.3 醚的化学性质 164

例题 167

小结 168

习题 169

第9章 醛、酮 171

9.1 醛和酮的分类、命名和结构 174

9.1.1 醛、酮的分类 174

9.1.2 醛、酮的命名 174

9.1.3 醛、酮的结构 176

9.2 醛、酮的物理性质 176

9.3 醛、酮的化学性质 178

9.3.1 羰基的亲核加成反应 178

9.3.2 羰基化合物α-H的反应 183

9.3.3 醛、酮的氧化还原反应 186

例题 189

小结 191

习题 191

第10章 羧酸及其衍生物 194

10.1 羧酸 196

10.1.1 羧酸的分类和命名 196

10.1.2 羧基的结构 197

10.1.3 羧酸的物理性质 198

10.1.4 羧酸的化学性质 199

10.2 羧酸衍生物 205

10.2.1 羧酸衍生物的命名 205

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 206

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 207

10.2.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 212

例题 217

小结 218

习题 218

第11章 有机含氮化合物 222

11.1 芳香族硝基化合物 223

11.1.1 物理性质 224

11.1.2 化学性质 224

11.2 胺 227

11.2.1 胺的分类和命名 227

11.2.2 胺的结构 229

11.2.3 胺的物理性质 229

11.2.4 胺的化学性质 230

11.2.5 季铵盐和季氨碱 235

11.3 重氮和偶氮化合物 236

11.4 腈 239

11.4.1 腈的命名 239

11.4.2 腈的性质 239

11.4.3 丙烯腈 240

例题 241

小结 243

习题 244

第12章 含硫有机化合物 247

12.1 硫醇、硫酚和硫醚 248

12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 249

12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 249

12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 249

12.1.4 硫醇、硫醚的制备 251

12.2 磺酸 252

12.2.1 磺酸的物理性质 252

12.2.2 磺酸的化学性质 253

例题 255

小结 256

习题 256

第13章 杂环化合物 258

13.1 杂环化合物的分类和命名 260

13.2 五元杂环化合物的结构 262

13.3 五元杂环化合物的化学性质 263

13.3.1 亲电取代反应 263

13.3.2 加成反应 265

13.3.3 五元杂环化合物的颜色反应 266

13.4 糠醛 266

13.5 六元杂环化合物——吡啶和喹啉 267

13.5.1 吡啶的结构 267

13.5.2 吡啶的性质 268

13.5.3 喹啉 270

13.6 生物碱 271

13.6.1 烟碱 271

13.6.2 咖啡碱 272

13.6.3 柯卡因 272

例题 272

小结 274

习题 275

第14章 碳水化合物 276

14.1 单糖 278

14.1.1 葡萄糖的结构 278

14.1.2 果糖的结构 280

14.2 单糖的性质 281

14.2.1 物理性质 281

14.2.2 化学性质 281

14.3 重要的单糖 284

14.3.1 D-（－）-核糖和D-（－）-2-脱氧核糖 284

14.3.2 D-（＋）-葡萄糖 285

14.3.3 D-（＋）-半乳糖 285

14.3.4 D-（－）-果糖 285

14.3.5 氨基糖 285

14.4 双糖 286

14.4.1 蔗糖 286

14.4.2 麦芽糖 287

14.5 多糖 287

14.5.1 淀粉 288

14.5.2 纤维素 289

14.6 氨基酸 290

14.6.1 氨基酸的分类、命名和结构 290

14.6.2 氨基酸的性质 291

14.7 多肽 292

14.8 蛋白质 293

14.8.1 蛋白质的结构 293

14.8.2 蛋白质的性质 293

14.9 核酸 294

例题 297

小结 298

习题 298

第15章 红外光谱与核磁共振 300

15.1 电磁波谱的概念 301

15.2 红外光谱 303

15.2.1 红外光谱图的表示方法 303

15.2.2 红外光谱的产生 303

15.2.3 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 305

15.2.4 红外光谱解析举例 309

15.3 核磁共振谱 310

15.3.1 基本知识 310

15.3.2 核磁共振氢谱 312

15.3.3 常见核磁共振谱 322

例题 323

小结 324

习题 325

参考文献 328