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第一部分 3

1手性化合物的基本知识 3

1.1手性是自然界的属性 3

1.2手性药物 3

1.3手性、不对称性与光学活性 5

1.4手性的命名及有关术语 7

1.4.1命名 7

1.4.1.1 Fischer惯例 7

1.4.1.2 Cahn-Ingold-Prelog规则 8

1.4.2与手性有关的术语 9

1.5对映体组成的测定 11

1.5.1比旋（specific rotation）的测定 12

1.5.2核磁共振谱法（NMR） 13

1.5.2.1用于NMR分析的手性衍生化试剂 13

1.5.2.2用手性位移试剂法 14

1.5.3使用手性柱的色谱法 15

1.5.3.1气相色谱（GC）法 15

1.5.3.2高效液相色谱（HPLC）法 16

1.6绝对构型的测定 17

1.6.1 X射线衍射法 17

1.6.2化学相关法 19

1.6.3普雷洛格规则（Prelog’s rule） 21

1.6.4霍洛法（Horeau method） 22

1.6.5 NMR法 23

参考文献 25

2手性药物的生物活性研究 26

2.1概述 26

2.1.1手性药物的作用模式 26

2.1.2手性药物的立体选择性与内在活性 28

2.1.3手性排斥、静态手性和手性易化 29

2.1.3.1手性排斥（chiral repulsion） 29

2.1.3.2静态手性（silent chirality） 29

2.1.3.3手性易化（chiral facilitation） 30

2.2手性药物的生物活性类型 30

2.2.1两种对映体的作用相同 31

2.2.2两种对映体的作用相反 31

2.2.3一种对映体具有药理活性，另一种活性弱或无活性 32

2.2.4两种对映体具有不同的药理活性 38

2.2.5一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用 38

2.2.6对映体的作用互补性 40

2.2.7不同的作用靶点表现不同的特性 42

2.3手性药物立体选择性研究的意义 45

2.3.1对映体的体内外的优/劣比的比较 45

2.3.2临床血药浓度与效应关系的复杂性 46

2.3.2.1药物浓度、效应与时间三者关系 46

2.3.2.2给药途径 46

2.3.2.3疾病状态 47

2.3.2.4外消旋体的临床合理性 47

2.3.2.5使用纯对映体，降低药物的毒副作用 47

参考文献 48

3手性药物的药物动力学 50

3.1概述 50

3.2药物动力学立体选择性 50

3.2.1药物吸收 50

3.2.2药物分布 51

3.2.2.1药物与血浆蛋白结合的立体选择性 51

3.2.2.2药物与组织结合的立体选择性 53

3.2.3药物代谢 54

3.2.3.1药物代谢的底物立体选择性 55

3.2.3.2药物代谢产物立体选择性 62

3.2.3.3药物代谢底物-产物立体选择性 65

3.2.3.4药物对映体间代谢转化 67

3.2.4排泄 68

3.2.4.1胆汁排泄 68

3.2.4.2肾清除 69

3.3手性药物的相互作用 70

3.3.1对映体-对映体间的相互作用 70

3.3.2对映体-其他药物的相互作用 71

3.4对临床用药和新药研究的影响 73

3.4.1给药途径与药物动力学的立体选择性 73

3.4.2病人的疾病状况 73

3.4.3遗传因素和手性药物代谢的多态性 74

3.4.4手性药物相互作用的复杂性 75

3.4.5临床药物动力学与血药浓度检测中的复杂性 76

3.4.5.1活性对映体 76

3.4.5.2药物剂型与给药途径 77

3.4.6动物种属间的差异与药效学、毒性研究的复杂性 77

参考文献 78

4手性药物的分离分析 80

4.1概述 80

4.2手性液相色谱 81

4.2.1手性固定相法 81

4.2.1.1刷型手性固定相 81

4.2.1.2手性聚合物固定相 83

4.2.1.3环糊精手性固定相 85

4.2.1.4大环抗生素手性固定相 87

4.2.1.5蛋白质手性固定相 89

4.2.1.6手性配体交换固定相 92

4.2.1.7冠醚手性固定相 92

4.2.2手性流动相添加法 93

4.2.2.1手性离子对试剂 93

4.2.2.2手性配体交换试剂 94

4.2.2.3手性亲和试剂 94

4.2.2.4手性包合试剂 95

4.2.2.5手性氢键作用试剂 96

4.2.3手性试剂衍生化法 96

4.2.3.1手性羧酸类 96

4.2.3.2手性胺类 97

4.2.3.3异（硫）氰酸酯类 97

4.2.3.4邻苯二醛和手性硫醇组合衍生化试剂 98

4.3手性气相色谱 99

4.3.1基于氢键作用的手性固定相 99

4.3.2基于配位作用的手性固定相 101

4.3.3基于包合作用的手性固定相 102

4.4毛细管电泳手性分离 104

4.4.1毛细管电泳手性分离方法的选择原则 104

4.4.2包合物毛细管电泳手性分离 105

4.4.2.1环糊精手性选择剂毛细管电泳 105

4.4.2.2冠醚手性选择剂毛细管电泳 107

4.42.3大环类抗生素 108

4.4.3毛细管电动色谱（EKC）手性分离 108

4.4.3.1胶束电动色谱（MEKC） 108

4.4.3.2环糊精-胶束电动色谱（CD-MEKC） 109

4.4.3.3天然手性表面活性剂 110

4.4.3.4合成手性表面活性剂 110

4.4.4毛细管亲和电动色谱（AEKC）手性分离 111

4.4.4.1蛋白质 111

4.4.4.2多糖 113

4.4.5配体交换电动色谱（LE-EKC） 114

4.4.6毛细管电色谱（CEC） 115

4.4.7毛细管凝胶电泳（CGE） 116

4.4.8非水介质毛细管电泳 116

4.4.9间接手性毛细管电泳 117

4.5手性超临界流体色谱 118

4.6总结 120

参考文献 120

5手性药物的生物催化合成 124

5.1概述 124

5.2生物催化剂——酶 124

5.2.1酶的分类 124

5.2.1.1氧化还原酶（oxidoreductase， EC 1.x.x.x） 125

5.2.1.2转移酶（transferase， EC 2.x.x.x） 125

5.2.1.3水解酶（hydrolase， EC 3.x.x.x） 125

5.2.1.4裂合酶（lyase， EC 4.x.x.x） 125

5.2.1.5异构酶（isomerase， EC 5.x.x.x） 125

5.2.1.6连接酶（ligase， EC 6.x.x.x） 125

5.2.2微生物生物转化 126

5.2.2.1微生物生物转化的特点 126

5.2.2.2固定化细胞转化法 127

5.2.2.3产物的检测与分离纯化 127

5.3非水介质中的生物催化反应 128

5.3.1生物催化反应的非水介质体系 128

5.3.1.1水-有机溶剂两相体系 128

5.3.1.2水不互溶有机溶剂单相体系 128

5.3.1.3反相胶束体系 129

5.3.1.4水互溶有机溶剂单相体系 129

5.3.1.5超临界流体体系 130

5.3.2非水介质对酶活性的影响 130

5.3.2.1水活度 130

5.3.2.2水活度与酶活性 130

5.3.2.3溶剂的极性 131

5.3.2.4溶剂的pH 133

5.3.2.5酶的形态 133

5.3.3非水介质对酶反应选择性的影响 133

5.4手性药物的生物催化合成 135

5.4.1还原反应 135

5.4.1.1 Talampanel 136

5.4.1.2 SQ31765 137

5.4.1.3 MK0507 137

5.4.1.4反-Prelog还原的氧化还原酶G.38的发现与应用 138

5.4.2氧化反应 139

5.4.2.1甾体类激素 139

5.4.2.2卡托普利 140

5.4.2.3 （R）-巴氯芬 140

5.4.3水解反应和酯化反应 141

5.4.3.1地尔硫？ 141

5.4.3.2紫杉醇 142

5.4.3.3青霉素和头孢菌素 143

5.4.3.4奥硝唑和塞克硝唑 144

5.4.4转移和裂合反应 145

5.4.4.1利巴韦林 145

5.4.4.2 L-麻黄碱和D-伪麻黄碱 146

5.4.4.3 L-多巴 146

5.4.4.4酶促羟氰化反应 146

参考文献 147

6手性药物的拆分 149

6.1外消旋体的有关性质 149

6.2手性药物的结晶拆分方法 151

6.2.1直接结晶法 151

6.2.1.1自发结晶拆分法 151

6.2.1.2优先结晶法 152

6.2.1.3逆向结晶法 154

6.2.1.4外消旋体的不对称转化和结晶拆分 154

6.2.1.5在光学活性溶剂中的结晶拆分 156

6.2.2通过形成非对映异构体的结晶法 156

6.2.2.1非对映异构体的形成和拆分原理 156

6.2.2.2拆分剂的选择和各类化合物的拆分 158

6.2.2.3组合拆分 166

6.3复合拆分和包合拆分方法 168

6.3.1复合拆分方法 168

6.3.1.1金属配合物的拆分方法 168

6.3.1.2形成π电子复合物的拆分 169

6.3.2包合拆分（inclusion resolution）方法 171

6.3.2.1洞穴包合物拆分 171

6.3.2.2笼状包合物拆分 173

6.3.3包结拆分方法 175

6.4色谱拆分 177

6.4.1液相色谱的制备拆分方法 177

6.4.2制备性拆分方法 181

6.4.2.1分批洗脱色谱法 181

6.4.2.2闭环循环色谱法（CLRC） 182

6.4.2.3模拟流动床色谱法（SMB） 183

6.4.3超（亚）临界流体色谱的制备拆分方法 184

参考文献 185

7手性药物的不对称合成方法 188

7.1手性药物与不对称合成 188

7.2不对称合成的定义与表述 194

7.3不对称合成的方法分类 195

7.4双不对称合成 196

7.5不对称氧化反应 199

7.5.1烯丙醇的不对称环氧化反应（Sharpless环氧化反应，又称AE反应） 199

7.5.2非官能团化的烯烃的不对称氧化反应 202

7.5.2.1 salen配合物对简单烯烃的对映选择性催化环氧化反应 203

7.5.2.2手性酮催化的非官能团化烯烃的不对称环氧化反应 205

7.5.3内消旋环氧化合物的不对称失对称性作用 206

7.5.4烯烃的不对称双羟化反应（AD反应） 207

7.5.5不对称羟氨化反应（简称AA反应） 209

7.5.6不对称氮杂环丙烷化反应 211

7.6不对称氢化反应及还原反应 212

7.6.1碳碳双键的不对称催化氢化 212

7.6.2羰基化合物的不对称催化氢化反应 215

7.6.3硼杂噁唑烷催化还原体系 216

7.7不对称碳碳键的生成 218

7.7.1底物控制的碳碳键生成的反应 218

7.7.1.1磺内酰胺的应用——制备α-烷基羧酸、氨基酸 219

7.7.1.2不对称季碳合成——α，α’-双取代氨基酸的制备 220

7.7.1.3不对称醛醇缩合反应 222

7.7.2试剂控制或催化的不对称碳碳键生成反应 223

7.7.2.1羰基的不对称亲核加成反应 223

7.7.2.2不对称醛醇反应 225

7.7.2.3不对称杂Diels-Alder反应和环丙烷化反应 230

7.8不对称反应中的新概念 232

7.8.1不对称反应中的非线性立体化学效应 232

7.8.2二中心协同催化作用 234

参考文献 235

第二部分 241

1抗感染药物 241

1.1合成抗菌药 241

1.1.1 Danofloxacin Mesylate 241

1.1.2 Garenoxacin Mesylate 243

1.1.3 Gatifloxacin加替沙星 245

1.1.4 Gemifloxacin Mesylate 247

1.1.5 Grepafloxacin Hydrochloride盐酸格帕沙星 249

1.1.6 Linezolid吗啉噁酮 250

1.1.7 Moxifloxacin Hydrochloride盐酸莫西沙星 252

1.1.8 Pazufloxacin 254

1.1.9 Sitafloxacin 256

1.1.10 Trovafloxacin Mesilate甲磺酸曲伐沙星 258

1.2抗真菌药 260

1.2.1 Ravuconazole 260

1.2.2 Voriconazole 262

1.3抗病毒药 263

1.3.1 Abacavir Sulfate硫酸阿巴卡韦 263

1.3.2 N-Acetylcysteine 265

1.3.3 Alovudine 266

1.3.4 Amprenavir安普那韦 268

1.3.5 Benzimidavir 269

1.3.6 Calanolide A 270

1.3.7 Cidofovir西多福韦 273

1.3.8 Clevudine 275

1.3.9 DAPD 277

1.3.10 Efavirenz艾发韦安 279

1.3.11 Emtricitabine 281

1.3.12 Entecavir 283

1.3.13 Fosamprenavir 285

1.3.14 GW-420867x 286

1.3.15 Indinavir Sulfate硫酸茚地那韦 288

1.3.16 Lamivudine拉米夫定 290

1.3.17 Merimepodib 292

1.3.18 Murabutide 293

1.3.19 Nevirapine奈韦拉平 295

1.3.20 Oseltamivir Phosphate磷酸奥司他韦 297

1.3.21 Peramivir 300

1.3.22 Reprintrivir 301

1.3.23 Ritonavir利托那韦 304

1.3.24 Saquinavir Mesilate甲磺酸沙奎那韦 306

1.3.25 Tenofovir 308

1.3.26 Tenofovir Disoproxil Fumarate 310

1.3.27 Tipranavir 311

1.3.28 Valganciclovir Hydrochloride盐酸缬更昔洛韦 313

1.4抗生素 315

1.4.1 ABT-773 315

1.4.2 Cefepime头孢吡肟 318

1.4.3 Cefmatilen Hydrochloride Hydrate 319

1.4.4 Cefoselis Sulfate 321

1.4.5 CS-834 323

1.4.6 DA-1131 325

1.4.7 ER-35786 327

1.4.8 Ertapenem Sodium 328

1.4.9 Faropenem Sodium法罗培南钠 330

1.4.10 Flurithromycin氟红霉素 332

1.4.11 Telithromycin特利霉素 334

1.4.12 Tigacycline 336

1.4.13 Ritipenem Acoxil 338

2神经系统药物 341

2.1促智药 341

2.1.1 Cevimeline Hydrochloride盐酸西维美林 341

2.1.2 D-Cycloserine 342

2.1.3 Fasoracetam 344

2.1.4 Rivastigmine卡巴拉汀 345

2.1.5 Sabcomeline Hydrochloride 347

2.1.6 T-588 348

2.1.7 Talsaclidine Fumarate 351

2.1.8 Taltirelin 352

2.2肌松药 353

2.2.1 Cisatracurium Besilate苯磺酸顺曲库胺 353

2.2.2 Lanperisone Hydrochloride盐酸兰吡立松 355

2.2.3 Talampanel 356

2.3局部麻醉药 358

2.3.1 Levobupivacaine左布比卡因 358

2.3.2 Ropivacaine Hydrochloride盐酸罗哌卡因 360

2.4抗癫痫药 362

2.4.1 Levetiracetam左乙拉西坦 362

2.4.2 Pregabalin 362

2.4.3 Safiamide Mesilate 366

2.5抗焦虑药 368

2.5.1 Deramicilane Fumarate 368

2.5.2 Pagoclone 369

2.6抗精神失常药 371

2.6.1 Belaperidone 371

2.6.2 MDL-100907 372

2.7抗帕金森药 376

2.7.1 Adrogolide Hydrochloride 376

2.7.2 Etilevodopa 378

2.7.3 Pramipexole Hydrochloride盐酸普拉克索 379

2.7.4 Rasagiline 380

2.7.5 Rotigotine 382

2.8抗抑郁药 384

2.8.1 Befloxatone 384

2.8.2 Donepezil多奈哌齐 386

2.8.3 Duloxetine Oxalate 387

2.8.4 Escitaloprarm Oxalate 389

2.8.5 MKC-242 391

2.8.6 Milnacipran Hydrochloride盐酸米那普仑 393

2.8.7 Netamiftide 395

2.8.8 Reboxetine瑞波西汀 397

2.8.9 Robalzotan Tartrate Hydrate 398

2.9神经元保护剂 401

2.9.1 EAA-090 401

2.9.2 Lubeluzole 402

3呼吸系统药物 405

3.1 BAY-X-1005 405

3.2 Ciclesonide 407

3.3 Cilomilast 409

3.4 FK-888 411

3.5 Montelukast Sodium孟鲁司特钠 412

3.6 Prasterone脱氢表雄酮 415

3.7 Revatropate瑞伐托酯 416

3.8 Tiotropium Bromide 418

4消化系统药物 420

4.1促肠胃动力药 420

4.1.1 EM-523 420

4.1.2 Fedotozine Tartrate 421

4.2抗溃疡药 422

4.2.1 Alaptide 422

4.2.2 Esomeprazole Magnesium爱索奥美拉唑镁 423

4.2.3 Itriglumide 425

4.3易激性胃肠综合征药 427

4.3.1 Cilansetron西兰司琼 427

4.3.2 Dexloxiglumide 428

4.3.3 LY-246736 430

4.3.4 MKC-733 432

4.4止吐药 433

4.4.1 Aprepitant and L-758298 433

4.4.2 Dolasetron Mesylate甲磺酸多拉司琼 437

4.4.3 Palonosetron Hydrochloride 438

4.4.4 Ramosetron Hydrochloride盐酸拉莫司琼 440

4.4.5 Vofopitant Hydrochloride 441

5心血管系统药物 443

5.1降血脂药 443

5.1.1 Atorvastatin Calcium阿托伐他汀钙 443

5.1.2 Ezetimibe 446

5.1.3 Fluvastatin Sodium氟伐他汀钠 448

5.1.4 Implitapide 451

5.1.5 Itavastatin Calcium 453

5.1.6 Rivastatin 457

5.1.7 Rosuvastatin Calcium 459

5.2抗高血压药 461

5.2.1 Aliskiren Fumarate 461

5.2.2 Cinildipine西尼地平 464

5.2.3 Eplerenone 465

5.2.4 Flesinoxan Hydrochloride 467

5.2.5 Imidapril Hydrochloride盐酸咪达普利 469

5.2.6 Lercanidipine乐卡地平 471

5.2.7 Nebivolol奈必洛尔 473

5.2.8 Omapatrilat 474

5.2.9 SLV-306 476

5.2.10 Telmisartan替米沙坦 478

5.2.11 Uniprost 480

5.2.12 Valsartan缬沙坦 482

5.3抗心绞痛药 483

5.3.1 AMP-579 483

5.3.2 Metaphore 485

5.3.3 NCO-700 486

5.3.4 Ramatroban雷马曲班 488

5.4抗心力衰竭药 489

5.4.1 Levosimendan左西孟旦 489

5.5抗心律失常药 490

5.5.1 Ibutilide Fumarate富马酸依布利特 490

5.5.2 N-0861 492

5.5.3 Stobadine 493

6血管和血液系统药物 495

6.1促血管生长药 495

6.1.1 Pimilprost 495

6.1.2 SM-12502 497

6.2促造血药 498

6.2.1 Lisofylline 498

6.3抗凝药 500

6.3.1 Clopidogrel Hydrogensulfate硫酸氯吡格雷 500

6.3.2 E-6123 502

6.3.3 Eptifibatide埃替巴肽 503

6.3.4 Melagatran and Ximelagatran 504

6.3.5 ST-899 507

6.3.6 Tirofiban Hydrochloride盐酸替罗非班 508

6.4抗血栓药 510

6.4.1 BMS-204352 510

6.4.2 Domitroban Calcium Hydrate 511

6.4.3 DX-9065a 514

6.4.4 Roxifiban Acetate 515

7镇痛药 518

7.1 ABT-594 518

7.2 Eletriptan依来曲普坦 520

7.3 Epibatidine 521

7.4 Frovatriptan 523

7.5 Tonabersat 524

7.6 Zolmitriptan佐米曲普坦 526

8化学治疗药 529

8.1抗疟药 529

8.1.1 Arteflene 529

8.1.2 Artemotil蒿乙醚 530

8.2抗肿瘤药 532

8.2.1 Abarelix 532

8.2.2 AGM-1470 533

8.2.3 Ajulemic Acid 535

8.2.4 Alkasar-18 537

8.2.5 AMD-473 538

8.2.6 9-Aminocomptothecin 9-氨基喜树碱 539

8.2.7 Amrubicin Hydrochloride 541

8.2.8 Annamycin 543

8.2.9 Antineoplaston A 10 545

8.2.10 Atrasentan 546

8.2.11 Batimastat 548

8.2.12 BMS-181174 550

8.2.13 Capecitabine卡培他滨 551

8.2.14 Carzelesin 553

8.2.15 Cilengitide 554

8.2.16 CKD-602 556

8.2.17 CMDA 559

8.2.18 CS-682 560

8.2.19 Decitabine 563

8.2.20 Edatrexate 564

8.2.21 Etoposide Phosphate Disodium Salt依托泊苷磷酸二钠 566

8.2.22 Fazarabine 568

8.2.23 Finrozole 570

8.2.24 FR-901228 571

8.2.25 Fulvestrant 573

8.2.26 Galarubicin Hydrochloride 575

8.2.27 Glufosfamide 577

8.2.28 Halofuginone Hydrobromide 579

8.2.29 Idoxuridine 580

8.2.30 KT-6149 582

8.2.31 Lobaplatin 583

8.2.32 Lobradimil 584

8.2.33 Mivobulin Isethionate 587

8.2.34 Nemorubicin 590

8.2.35 NK-611 592

8.2.36 9-Nitrocamptothecin 594

8.2.37 ONO-4007 595

8.2.38 Oxaliplatin奥沙利铂 597

8.2.39 Pibrozelesim Hydrochloride 598

8.2.40 Prinomastat 599

8.2.41 Raltitrexed雷替曲塞 601

8.2.42 Tanomastat 604

8.2.43 Thalidomide沙利度胺 605

8.2.44 TOP-53 606

8.2.45 Topotecan Hydrochloride盐酸拓扑替康 608

8.2.46 TRK-710 609

9抗过敏药 612

9.1 Bepotastine Besilate 612

9.2 Fexofenadine Hydrochloride盐酸非索非那定 613

9.3 Seratrodast塞曲司特 615

9.4 Zafirlukast扎鲁司特 617

9.5 Zileuton齐留通 619

10抗炎药 621

10.1 Dexketoprofen Trometamol右酮洛芬氨丁三醇 621

10.2 Fluticasone Propionate氟替卡松 622

10.3 Loteprednol Etabonate氯替泼诺 623

10.4 MX-68 625

10.5 Prednisolone Farneesylate法呢酸泼尼松龙酯 627

11免疫系统药物 630

11.1 KRN-7000 630

11.2 Lexacalcitol 631

11.3 Paricalcitol 633

12治疗糖尿病药物 636

12.1 AS-3201 636

12.2 Farglitazar 637

12.3 Fidarestat 639

12.4 Glimepiride格列美脲 641

12.5 Ruboxistaurin 642

12.6 Methosorbinil 645

12.7 Miglitol米格列醇 647

12.8 Mitiglinide Calcium Hydrate 649

12.9 Nateglinide那格列奈 652

12.10 P32/98 653

12.11 Pioglitazone Hydrochloride盐酸吡格列酮 654

12.12 Repaglinide瑞格列奈 656

12.13 T-1095 658

13减肥药 661

13.1 Oleoyl-Estrone油酰雌酮 661

13.2 Orlistat奥利司他 662

13.3 Sibutramine Hydrochloride盐酸西布曲明 665

14利尿药 667

FK-453 667

15治疗骨质疏松药物 669

15.1 Falecalcitriol氟骨三醇 669

15.2 Lasofoxifene Tartrate 671

15.3 NPS-2143 673

16治疗前列腺增生药物 675

16.1 Dutasteride 675

16.2 GYKI-16084 677

16.3 Osaterone Acetate 678

17治疗尿失禁药物 681

17.1 Tolterodine托特罗定 681

17.2 YM-905 682

18其他类药物 685

18.1 Bimatoprost 685

18.2 LY-191704 686

18.3 Silipide 687

18.4 Tadalafil 688

18.5 Travoprost 690

18.6 Trimegestone曲美孕酮 692

缩写-全名对照表 695

第一部分 索引 702

第二部分 英文药名索引 708