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第十五章 单环芳烃 苯环上的亲电取代 531

15.1 苯分子的结构 531

15.2 单环芳烃的命名法 534

15.3 单环芳烃的物理性质和波谱性质 536

1.物理性质 536

2.波谱性质 536

(1)红外光谱 536

(2)核磁共振谱 538

15.4 单环芳烃的化学性质 540

1.取代 540

(1)氘交换—π络合物和σ络合物 540

(2)硝化 542

(3)卤化 544

(4)磺化 544

(5)Friedel-Crafts反应 545

2.氧化 549

3.加成 550

(1)加氢 550

(2)加氯 551

15.5 苯环上亲电取代定位规律 552

1.取代基的定位效应和相对反应活性 552

(1)定位效应及其测定 552

(2)相对反应活性及其测定 552

2.两类取代基——邻对位定位基和间位定位基 553

3.定位规律的解释——取代基Y的电子效应 554

4.取代基Y的立体效应和邻位/对位异构体比 561

5.分速度因数 562

6.二取代苯的定位规律 564

7.定位规律的应用 565

15.6 芳烃的来源 569

1.从焦炉气和煤焦油中分离 569

2.芳构化 570

15.7 几个重要的单环芳烃 570

1.苯 570

2.甲苯 570

3.二甲苯 571

4.苯乙烯及其聚合物 571

15.8 芳香性 571

1.Hückel 4n＋2规则——芳香性的一种判据 571

(1)苯的π分子轨道和能级 571

(2)Hückel 4n＋2规则 573

2.非苯芳烃 573

习题 576

第十六章 芳香族含氮化合物 580

芳香族硝基化合物 580

16.1 芳香族硝基化合物的物理性质和波谱性质 580

16.2 芳香族硝基化合物的化学性质 582

1.还原 582

2.环上亲电取代 584

16.3 芳香族硝基化合物的制法 585

芳胺 586

16.4 芳胺的物理性质和波谱性质 587

16.5 芳胺的化学性质 589

1.弱碱性 589

2.烷基化和芳基化 591

3.酰化 592

4.磺酰化 592

5.与亚硝酸反应 593

6.氧化 593

7.环上亲电取代 594

(1)硝化 594

(2)卤化 594

(3)磺化和氯磺化 595

16.6 芳胺的制法 595

重氮和偶氮化合物 596

16.7 重氮盐的制备——重氮化反应 596

16.8 重氮盐的反应及其在合成上的应用 597

1.失去氮的反应 597

(1)重氮基被卤素取代 597

(2)重氮基被氰基取代 598

(3)重氮基被羟基取代 598

(4)重氮基被氢原子取代 599

2.保留氮的反应 599

(1)还原 599

(2)偶联 599

16.9 异氰酸酯 602

16.10 染料 603

1.颜色与分子结构的关系 604

2.染料的分类 605

(1)直接染料 605

(2)媒染料 605

(3)瓮染料 605

(4)后生染料 605

(5)活性染料 606

第十七章 卤代芳烃和芳磺酸芳香亲核取代 607

卤代芳烃 607

17.1 卤代芳烃的物理性质和波谱性质 608

17.2 卤代芳烃的化学性质 610

1.碳-卤键的亲核取代 610

2.与金属镁、锂和铜反应 611

(1)与金属镁反应 611

(2)与金属锂反应 611

(3)与金属铜反应 611

3.环上亲电取代 611

17.3 芳香亲核取代的反应历程 612

1.加成-消除历程 612

2.消除-加成历程——苯炔历程 613

(1)苯炔的结构 613

(2)消除-加成历程 614

17.4 卤代芳烃的制法 616

1.卤素连在苯环上 616

(1)直接卤化 616

(2)从重氮盐制备 616

2.卤素连在侧链上 617

(1)直接氯化 617

(2)环上氯甲基化 617

芳磺酸 618

17.5 芳磺酸的性质 618

1.物理性质 618

2.化学性质 619

(1)水解 619

(2)碱熔 619

(3)磺酰氯的生成 619

17.6 芳磺酸的制法 620

17.7 磺胺药物 621

17.8 表面活性剂 622

1.表面活性剂的定义及其构造特征 622

2.表面活性剂的分类及几种常见的表面活性剂 623

(1)离子型表面活性剂 623

(2)非离子型表面活性剂 623

17.9 离子交换树脂 624

1.阳离子交换树脂 624

2.阴离子交换树脂 625

习题 626

第十八章 芳香族含氧化合物 628

酚和芳醇 628

18.1 酚的物理性质和波谱性质 629

18.2 酚的化学性质 632

1.弱酸性 632

2.醚和酯的生成 633

(1)醚的生成 633

(2)酯的生成 635

3.与氯化铁的显色反应 636

4.环上亲电取代 636

(1)卤化 636

(2)硝化 637

(3)亚硝化 638

(4)磺化 638

(5)Friedel-Crafts反应 638

(6)与重氮盐偶联 639

(7)Kolbe反应 640

(8)Reimer-Tiemann反应 640

5.氧化 641

18.3 酚的制法 642

1.从异丙苯制备 642

2.氯苯水解 643

3.苯磺酸钠碱熔 643

18.4 几个重要的酚 644

1.苯酚 644

2.对苯二酚 644

3.双酚A 644

18.5 酚醛树脂 645

18.6 环氧树脂 646

18.7 芳醇 647

醌 648

18.8 对苯醌 649

1.加成 649

2.还原 651

芳醛和芳酮 652

18.9 芳醛和芳酮的物理性质和波谱性质 653

18.10 芳醛和芳酮的化学性质 656

1.加成 656

2.与氨的衍生物缩合 656

3.氧化 657

4.还原 657

5.Cannizzaro反应 658

6.Claisen-Schmidt缩合 658

7.Perkin反应 659

8.安息香缩合 659

9.环上取代 660

18.11 芳醛和芳酮的制备 660

1.芳烃侧链氧化 660

2.Gattermann-Koch反应 661

3.Vilsmeier反应 661

4.同碳二卤化物的水解 662

5.Friedel-Crafts酰基化 663

18.12 苯甲醛和苯乙酮 664

1.苯甲醛 664

2.苯乙酮 665

芳酸及其衍生物 666

18.13 芳酸 666

1.芳酸的物理性质和波谱性质 666

2.芳酸的化学性质 669

3.芳酸的制法 671

18.14 几个重要的芳酸及其衍生物 672

1.苯甲酸及其衍生物 672

2.水杨酸及其衍生物 673

3.邻苯二甲酸及其衍生物 674

4.对苯二甲酸及其衍生物 675

习题 676

第十九章 多环芳烃及其衍生物 681

19.1 多苯烷烃 681

19.2 联苯 682

19.3 萘 684

1.物理性质 685

2.化学性质 685

(1)取代 685

(2)氧化 689

(3)还原 690

19.4 萘胺和萘酚 691

1.α-萘胺 691

2.β-萘胺 691

3.α-萘酚 691

4.β-萘酚 691

19.5 蒽和菲 692

1.物理性质 693

2.化学性质 693

(1)氧化 693

(2)还原 693

(3)取代 693

19.6 蒽醌 694

19.7 闭环法合成稠环化合物——Haworth合成 695

19.8 致癌芳烃 697

19.9 甾族化合物 698

习题 699

第二十章 杂环化合物 701

20.1 分类和命名法 701

1.分类 701

2.命名法 702

20.2 五元杂环化合物 705

1.呋喃、吡咯和噻吩的结构 705

2.呋喃、吡咯和噻吩的性质 705

(1)呋喃 705

(2)吡咯 707

(3)噻吩 708

3.呋喃、吡咯和噻吩的制法 710

4.糠醛 710

5.卟吩及其衍生物 711

(1)血红素 712

(2)叶绿素 712

20.3 六元杂环化合物 713

1.吡啶的结构 713

2.吡啶的性质 713

(1)碱性 713

(2)亲电取代 714

(3)亲核取代 714

(4)还原 715

(5)氧化 715

(6)侧链α-H的反应 716

20.4 咪唑和嘧啶 717

20.5 稠杂环化合物 718

1.吲哚 718

2.喹啉和异喹啉 719

3.嘌呤 722

20.6 生物碱 723

习题 724

第二十一章 周环反应 725

21.1 前言 725

21.2 前线轨道法 726

1.分子轨道及其对称性 726

2.前线轨道法 728

21.3 电环化反应 729

1.4nπ电子体系 729

2.(4n＋2)π电子体系 732

21.4 环加成反应 734

1.［2＋2］环加成 735

2.［4＋2］环加成 736

21.5 σ迁移反应 739

1.Cope重排 743

2.Claisen重排 744

习题 746

第二十二章 氨基酸和蛋白质 747

22.1 氨基酸 747

1.结构、分类和命名法 747

2.α-氨基酸的性质 750

(1)偶极离子和等电点 750

(2)氨基的酰基化和烃基化 752

(3)与亚硝酸反应 753

(4)与甲醛反应 753

(5)与茚三酮反应 753

3.α-氨基酸的制法 753

(1)α-卤代酸的氨解 754

(2)应用Gabriel合成法 754

(3)Strecker合成法 755

(4)蛋白质水解和微生物发酵 755

22.2 多肽 755

1.多肽结构的测定 755

(1)测定分子量 757

(2)氨基酸的定性定量分析 757

(3)确定氨基酸在肽链中的排列顺序 757

2.多肽的合成 759

(1)氨基的保护 759

(2)羧基的保护 761

(3)羧基的活化 761

(4)肽的合成 762

(5)自动化肽合成法——Merrifield法 762

22.3 蛋白质 764

1.蛋白质的分类和组成 764

2.蛋白质的结构 764

(1)一级结构 764

(2)二级结构 765

(3)三级结构 768

(4)四级结构 768

3.蛋白质的性质 770

(1)偶极离子和等电点 770

(2)溶胶性质和蛋白质沉淀 770

(3)变性 770

(4)水解 771

(5)显色反应 772

22.4 酶 772

1.酶的分类和命名法 772

(1)分类 772

(2)命名法 772

2.酶的化学本质和结构 773

3.酶的催化作用原理 774

习题 775

第二十三章 碳水化合物 核酸 778

碳水化合物 778

23.1 定义和分类 778

23.2 单糖 778

1.分类和命名 778

2.单糖的D和L构型 779

3.D-(+)-葡萄糖的结构 781

(1)开链式结构 781

(2)氧环式结构 781

(3)构象 783

4.D-(-)-果糖的结构 784

5.单糖的化学性质 785

(1)氧化 785

(2)还原 788

(3)脎的生成 789

(4)苷的生成 790

(5)醚的生成 790

(6)酯的生成 791

6.重要的单糖 792

(1)葡萄糖 792

(2)果糖 792

(3)核糖 792

23.3 二糖 793

1.蔗糖 793

2.麦芽糖 795

3.纤维二糖 796

23.4 多糖 797

1.淀粉 797

(1)淀粉的分离 797

(2)直链淀粉 798

(3)支链淀粉 799

(4)糊精 800

(5)淀粉的改性 800

2.纤维素 801

(1)硝酸纤维素酯 801

(2)醋酸纤维素酯 802

(3)纤维素黄原酸酯 802

(4)纤维素醚 802

3.糖元 803

核酸 803

23.5 核酸的组成和类别 803

23.6 核苷和核苷酸 804

23.7 核酸的结构 806

习题 809