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第一部分 有机化学质疑 3

第一章 绪论 3

1.1 什么是Lewis和kekulé结构式、缩写式和骨架式？ 3

1.2 价健理论和分子轨道理论有何区别？ 4

1.3 如何计算分子中原子的形式电荷（Formal Charges）？ 5

1.4 如何理解碳原子的杂化轨道？ 5

1.5 如何区别下列几组不同的概念？ 6

第二章 化学反应——能学和动力学 8

2.1 如何确定一个反应进行的程度？ 8

2.2 如何理解化学反应的活化能？ 9

2.3 活化能如何影响化学反应的速率？ 10

2.4 如何理解化学反应的过渡态？ 11

2.5 何为反应的能线图？ 12

第三章 烷烃和环烷烃 14

3.1 研究分子的物理性质意义何在？ 14

3.2 何为分子间力？ 14

3.3 影响化合物沸点和熔点的因素有哪些？ 15

3.4 影响化合物溶解度的因素有哪些？ 16

3.5 何为反应机理？研究反应机理的意义何在？ 16

3.6 如何理解自由基的构型和相对稳定性？ 17

3.7 如何论证烷烃自由基取代反应的历程？ 17

3.8 如何理解烷烃自由基溴化低的反应活性和高的选择性？ 18

3.9 为什么氟代烷和碘代烷一般不用烷烃的氟化和碘化来制备？ 18

3.10 如何理解乙烷分子旋转能垒的本质？ 19

3.11 举例说明分子中存在着哪三种张力？ 19

3.12 何为构象分析？ 20

3.13 除了张力之外，还有哪些影响构象的因素？ 20

3.14 如何推测脂环化合物的顺反异构体？ 21

3.15 如何推导出桥环烃中双环和三环化合物的通式？ 21

第四章 立体化学 22

4.1 何为手性、手性分子和手性中心？ 22

4.2 何为相对构型和绝对构型？ 22

4.3 如何理解对映体的性质？ 24

4.4 何为外消旋体混合物、化合物和固熔体？ 24

4.5 为什么手性分子会产生旋光性？ 25

4.6 如何根据对称因素判断手性分子？ 25

4.7 如何方便地判断含不对称碳原子的化合物的构型？ 27

4.8 如何理解构型和构象之间的关系？ 27

4.9 如何确定全氢菲（菲烷）的所有立体异构体及稳定的构象式？ 28

4.10 手性化合物包括哪些类型？ 30

4.11 如何测定手性化合物的构型？ 32

第五章 卤代烷 33

5.1 何为溶剂解？研究亲核取代反应的机理为何要用溶剂解？ 33

5.2 研究饱和碳上的亲核取代反应机制时，为什么要选用溴甲烷和叔丁基溴作为研究对象？ 33

5.3 反应级数和反应分子数有何联系与区别？ 33

5.4 碱性与亲核性有何区别与联系？ 34

5.5 为什么说SN2和SN1机制分别是溴甲烷和叔丁基溴水解反应最合适的反应途径？ 35

5.6 何为溶剂化效应？溶剂对亲核取代反应有何影响？ 36

5.7 底物的结构如何影响亲核取代反应？ 37

5.8 如何判断离去基团的难易和好坏？离去基团对亲核取代反应有何影响？ 40

5.9 何为双位离子？双位离子亲核取代的产物与反应机制有何联系？ 42

5.10 何为SN1′和SN2′反应？ 42

5.11 SN1反应和SN2反应对比有哪些异同？ 43

5.12 如何理解烷基给电子的诱导（＋I）效应？ 44

5.13 有机金属化合物有哪些类型？它们的反应活性有哪些差别？ 44

第六章 烯烃 46

6.1 σ键和π键有何区别？ 46

6.2 如何理解有机化合物的稳定性与反应活性？ 46

6.3 何为消去反应？消去反应有哪几种机制？ 47

6.4 何为同位素效应？如何证明卤代烷在强碱作用下的消去反应为E2机制？ 47

6.5 如何理解E2反应的立体化学特征？ 48

6.6 影响到卤代烷E2反应取向的有哪些因素？ 52

6.7 E1反应和E2反应有哪些异同？ 53

6.8 如何判断卤代烷发生取代还是消去？ 53

6.9 烯烃的氢化为什么常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂？ 55

6.10 何为亲电试剂？烯烃为什么容易发生亲电加成？ 55

6.11 如何理解卤素对烯烃亲电加成反应的历程？ 56

6.12 如何预测溴与环己烯及衍生物加成反应产物的立体化学？ 57

6.13 何为区域选择性反应？如何理解马氏（Markovnikov）规则？ 58

6.14 取代基对亲电加成反应的速率有何影响？烯烃可以进行亲核加成吗？ 59

6.15 如何理解烯烃与HBr加成的过氧化物效应？ 60

6.16 丙烯高温卤化为什么主要生成取代产物，而不是发生双键上的加成反应？ 61

6.17 何为立体有择和立体专一性反应？烯烃有哪些反应具有上述特征？产物有何规律？ 61

6.18 卡宾具有什么样的结构？其加成反应有何特征？ 62

6.19 异丁烯在硫酸催化下二聚，为什么主要生成2,4,4-三甲基-1-戊烯？ 63

第七章 炔烃和二烯烃 65

7.1 如何判断链状多烯烃顺反异构体的数目？ 65

7.2 如何理解炔烃亲电加成反应活性小于烯烃？ 65

7.3 如何理解Brφnsted和Lewis的酸碱理论？ 66

7.4 如何判断酸碱的强度？ 67

7.5 影响有机化合物酸性的因素有哪些？ 68

7.6 由链状邻二卤代物制备末端炔烃时，为什么要用NaNH2作为消去试剂？ 69

7.7 反-1,2-二溴环己烯进行消去反应时，为什么生成的是1,3-环己二烯而不是环己炔？ 69

7.8 何为共振论和共振式？ 69

7.9 书写共振结构式时必须遵循哪些规则？ 70

7.10 如何判断共振式的相对稳定性？ 71

7.11 诱导效应和共轭效应有何区别？ 71

7.12 何为动力学控制和热力学控制？如何理解温度对丁二烯1,2-加成和1,4-加成产物比例的影响？ 72

7.13 共轭双烯可以进行自由基加成吗？ 73

7.14 共轭双烯和亲双烯的结构和取代基对Diels-Alder反应的活性有何影响？ 73

7.15 如何理解Diels-Alder反应的立体专一性和其生成的内型的反应产物？ 75

第八章 芳烃 76

8.1 何为芳香性？ 76

8.2 如何根据Hückel规则判断化合物的芳香性？ 77

8.3 何为π-络合物和σ-络合物？取代反应中σ-络合物的存在有何证据？ 80

8.4 如何理解硝化反应的机理？ 81

8.5 二取代苯的亲电取代反应定位效应有何规律？ 83

8.6 如何理解卤素的定位效应？ 83

8.7 烷基化和酰基化反应有何区别？ 84

8.8 除了定位效应之外，影响邻／间／对产物比例与反应活性的因素还有哪些？ 86

8.9 芳环在什么情况下发生亲核取代？如何理解芳环亲核取代反应历程？ 88

8.10 苯炔存在和其反应历程的实验证据是什么？ 89

8.11 如何判断取代卤苯形成苯炔时产物的反应取向？ 91

第九章 醇、酚和醚 92

9.1 为什么叔丁醇能与水完全混溶？ 92

9.2 伯醇和仲醇被铬酸氧化的机理如何？ 92

9.3 磺酸酯和硫酸酯在合成中有何用途？ 93

9.4 如何理解频哪重排反应的机制并判断重排反应的产物？ 95

9.5 如何预测邻二醇等被高碘酸氧化断裂的产物？ 97

9.6 使用威廉姆森（Williamson）法合成醚时，底物结构对反应有何影响？ 97

9.7 环氧化合物在酸碱催化下开环反应的机制如何？ 99

9.8 如何理解酚的酸性？取代基对酚的酸性有何影响？ 100

9.9 何为弗瑞斯（Fries）重排？温度对反应产物有何影响？ 102

9.10 如何理解和配平有机氧化还原反应？ 103

第十章 醛和酮 105

10.1 羰基为什么容易发生亲核加成？醛和酮的结构对反应有何影响？ 105

10.2 生成缩酮时为什么常使用二元醇？为什么缩醛（酮）在合成中能被用来保护羰基？ 108

10.3 羰基与NaHSO3的加成反应是如何进行的？影响反应的主要因素是什么？ 108

10.4 工业上丙酮氰醇的制备为什么要在酸性介质中进行？ 109

10.5 醛和酮与格氏试剂反应的历程是怎样的？ 110

10.6 醛和酮与胺（氨）的反应产物有什么不同？与氨的衍生物反应为什么要在弱酸性介质中进行？ 111

10.7 什么是羰基亲核加成的“Cram规则”？ 112

10.8 氢化锂铝还原羰基的机制是什么？如何判断醛和酮还原产物的结构？ 113

10.9 何为贝克曼（Beckmann）重排？其反应机理有何特征？ 114

10.10 为什么说醛和酮存在着酮式与烯醇式的平衡？如何将羰基化合物转变为烯醇盐？ 115

10.11 醛和酮的卤化反应酸催化和碱催化有什么不同？ 117

10.12 羟醛缩合反应有什么特点？不对称酮在酸碱催化下缩合产物有什么不同？ 118

10.13 何为法沃斯基（Favorsky）重排？ 119

10.14 二苯羟乙酸重排反应的机理是什么？ 120

10.15 苯偶姻缩合反应为什么要用氰化钠（钾）作催化剂？ 122

10.16 如何理解不饱和醛和酮的1,2-加成和1,4-加成？ 123

10.17 何为自动氧化反应？ 123

第十一章 羧酸 126

11.1 溶剂对分子的酸碱性有何影响？ 126

11.2 如何理解乙酸和甲酸酸性的差别？ 126

11.3 分子结构对羧酸的酸性有何影响？ 127

11.4 用羧酸制备相应酰氯时，为什么不用HCl/ZnCl2，而用PCl3、PCl5或SOCl2作为氯化试剂？ 131

第十二章 羧酸衍生物 132

12.1 酰基化合物的亲核反应与醛及酮有什么不同？为什么？ 132

12.2 如何理解羧酸衍生物的相对活性？ 133

12.3 酯的水解有哪些可能的机制？BAc2历程有哪些实验证据？ 134

12.4 酮的双分子还原和酯用金属钠—醇还原以及醇酮缩合反应的机理如何？有什么相同点？ 136

12.5 酰氯的醇解为什么常在吡啶的存在下进行？ 138

12.6 何为邻基参与？对反应有何影响？ 138

12.7 邻基参与有哪些类型？ 140

12.8 何为非经典碳正离子？ 142

第十三章 1,3-二羰基化合物 145

13.1 影响碳负离子稳定性的因素有哪些？如何生成碳负离子？ 145

13.2 Claisen酯缩合与羟醛缩合有何不同？何为逆向的Claisen酯缩合？ 147

13.3 何为互变异构？结构和溶剂对酮—烯酮平衡位置有何影响？ 149

13.4 为什么β-酮酸和1,3-二羧酸化合物容易脱羧？影响化合物脱羧的还有哪些因素？ 151

13.5 β-酮酯的酮式分解和酸式分解可用来合成哪些类型的化合物？ 152

13.6 丙二酸酯可以用来合成哪些类型的化合物？ 153

13.7 烯醇盐的烷基化为什么通常发生在碳上而不是氧上？ 153

13.8 何为迈克尔（Michael）加成反应，它在合成上有何重要用途？ 154

13.9 何为烯胺？烯胺在合成上有何用途？制备烯胺时为什么要用环状的二级胺？ 155

13.10 何为Mannich反应？它在合成上有何用途？ 156

第十四章 胺 159

14.1 如何理解脂肪胺碱性的大小顺序？影响碱性强弱的因素有哪些？ 159

14.2 为什么芳胺的碱性比脂肪胺弱得多？如何判断芳胺及取代芳胺的碱性？ 161

14.3 季铵碱的消去有什么特点和用途？如何理解反应的取向？ 162

14.4 如何鉴别1°，2°和3°胺？ 164

14.5 制备胺的方法有哪些？ 165

14.6 如何理解芳香族重氮盐的稳定性与活泼性？ 167

14.7 何为芳基化反应？其机理如何？ 168

14.8 偶联反应有何用途？苯酚和芳胺与重氮盐的偶联反应为什么要在弱碱性与弱酸性的介质中进行？ 169

14.9 重氮盐与芳胺及酚类的偶联在位置上有什么不同？ 170

第十五章 杂环化合物 172

15.1 具有芳香性的杂环化合物与苯环相比较，有何异同点？ 172

15.2 如何理解吡咯与吡啶的碱性？ 173

15.3 吡啶为什么难发生亲电取代而容易发生亲核取代？如何理解吡啶α-和β-烷基取代吡啶的酸性？ 175

第十六章 碳水化合物、氨基酸和蛋白质 177

16.1 如何根据Fischer投影式方便的写出单糖的哈武斯（Haworth）式和构象式？ 177

16.2 葡萄糖的结构是如何证明的？ 178

16.3 如何鉴别醛糖和酮糖？ 180

16.4 氨基酸有哪些物理特性？ 181

16.5 何为等电点？等电点对氨基酸有何意义？ 181

第十七章 周环反应 183

17.1 何为周环反应？这类反应有什么特点？ 183

17.2 何为前线轨道理论？用这一理论预测反应时应注意什么？ 183

17.3 何为1,3-偶极加成反应？ 184

第二部分 考研指导 189

第一章 有机化合物的命名、异构、物性及有机化学的基本知识 189

1 有机化合物的命名 189

2 异构现象和立体化学 192

3 分子的物理性质 195

4 有机化合物的酸碱性 197

5 Hüickel芳香性 198

6 共振论 199

7 互变异构 199

8 中间体的稳定性和反应活性 200

习题解答 205

第二章 完成反应式 215

1 自由基取代和加成 215

2 饱和碳上的亲核取代和邻基参与 216

3 消去反应 217

4 亲电加成及卡宾的反应 220

5 催化氢化（还原）、硼氢化及烯烃的氧化 222

6 周环反应 223

7 芳环的亲电取代、亲核取代及有关反应 226

8 重排反应 230

9 醛和酮的有关反应 234

10 羧酸及羧酸衍生物的有关反应 237

11 1,3-二羧基化合物及共轭加成 240

12 含氮化合物的有关反应 242

13 杂环化合物 244

习题解答 246

第三章 有机反应机理 263

1 内容提要 263

2 实例分析 265

3 练习题 270

习题解答 279

第四章 有机合成 302

1 内容提要 302

2 实例分析 306

3 练习题 314

习题解答 323

第五章 有机化合物的结构推导 347

1 内容提要 347

2 实例分析 349

3 练习题 366

习题解答 374

附录 考题汇编 389

有机化学试题一 389

有机化学试题二 393

有机化学试题三 397

有机化学试题四 401

研究生有机化学试题一 405

研究生有机化学试题二 410

主要参考书目 415