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第一章 有机反应中的电子效应 1

一、诱导效应（Inductive effect） 1

1．静态诱导效应的方向 1

2．静态诱导效应的传递方式 2

3．诱导效应传递所达的限度 2

4．诱导效应的相对强度 2

二、共轭效应（Conjugative effects） 4

1．共轭体系与共轭效应 4

2．共轭效应对分子性质的影响 4

3．共轭效应的存在和传递 4

4．共轭效应的方向 5

5．共轭效应的相对强度 7

6．共轭效应对有机反应的影响 7

三、场效应（Field effects） 11

四、电子效应对有机反应活性的影响 11

1．电子效应引起有机化合物酸性增强或减弱 11

2．电子效应引起有机化合物碱性增强或减弱 12

3．电子效应引起反应区域选择性的改变 12

4．电子效应对反应活性的影响 13

5．电子效应引起反应历程的改变 13

6．电子效应对有机化合物物理常数的影响 14

7．电子效应引起互变异构平衡反应平衡位置的偏移 14

五、共振论简介 15

六、取代基效应的定量理论 16

1．Hammett方程 16

2．Taft方程 19

3．Hammett方程应用简介 20

习题 21

习题解答 30

参考文献 40

第二章 空间效应和溶剂效应 41

一、空间效应（立体效应Steric effects） 41

1．空间位阻所引起的各种张力对有机反应活性的影响 41

2．空间位阻对化合物活性中心的封闭作用 42

3．空间效应引起共轭效应的减少或消失 43

4．空间效应引起溶剂化立体障碍效应 43

5．空间位阻引起反应立体选择性的改变 43

6．空间位阻引起单键正常旋转受阻 43

7．空间位阻引起反应机理的改变 44

8．空间键角引起的Ⅰ-张力（内张力internal strain）对反应活性的影响 44

二、溶剂效应 44

1．溶剂化引起的空间位阻对反应活性的影响 45

2．溶剂化引起平衡反应平衡位置的偏移 45

3．溶剂化引起反应速度的改变 46

4．溶剂化引起双位负离子亲核中心活性次序的颠倒 47

5．溶剂化引起反应立体选择性的改变 47

6．溶剂化效应引起化学选择性改变 48

7．溶剂化引起反应机理的改变 48

习题 48

习题解答 52

参考文献 60

第三章 有机反应活性中间体 61

一、碳正离子（Carbocations） 61

1．碳正离子的生成 61

2．碳正离子的结构和稳定性 65

3．碳正离子的反应 67

4．碳正离子的稳定性对有机反应活性的影响 69

二、碳负离子（Carbanions） 70

1．碳负离子的生成 70

2．碳负离子的结构 73

3．碳负离子的稳定性 73

4．碳负离子的反应 74

三、自由基（Free radicals） 86

1．自由基的生成 86

2．自由基的结构 88

3．自由基的稳定性 88

4．自由基的反应 89

四、碳烯（卡宾） 90

1．碳烯的生成 91

2．碳烯的结构 92

3．碳烯的反应 92

五、氮烯 97

1．氮烯的生成 97

2．氮烯的结构 98

3．氮烯的反应 98

六、苯炔 99

1．苯炔的生成 99

2．苯炔的反应 101

习题 102

习题解答 115

参考文献 139

第四章 芳香性 140

一、芳香性、非芳香性、反芳香性的概念 140

1．芳香性、非芳香性、反芳香性 140

2．芳香性化合物的特点 140

3．芳香性化合物的结构特征 141

二、芳香性的判据 143

1．Hückel4n+2规则判据 143

2．B．A．Hess,Jr．和L．J．Schand的REPE指标芳香性判据 145

3．氢质子的化学位移判据 148

三、各类芳香性化合物的讨论 149

1．三员环化合物 149

2．四员环化合物 150

3．五员环化合物 151

4．七员环和八员环化合物 152

5．大环轮烯 153

6．稠环化合物 154

7．同芳香性化合物 155

习题 155

习题解答 161

参考文献 172

第五章 立体化学 173

一、顺反异构（cis-trans isomerism） 174

1．含碳—碳双键的顺反异构 174

2．环状化合物的顺反异构 177

二、对映异构（enantiomor phism） 178

1．平面偏振光与旋光性物质 178

2．物质的旋光性与手性（chirality） 179

3．手性与对称元素 179

4．对映异构体 179

5．旋光化合物的类型 181

6．外消旋化及外消旋体的拆分 184

三、不对称合成 185

1．α-碳原子为手征性碳原子的链型醛和酮的羰基的不对称加成反应 186

2．非对称环酮的羰基的不对称加成 188

3．具有前手征性中心的非光学活性反应物与手性化学试剂作用下进行的不对称合成 190

4．利用手性催化剂的不对称合成 192

四、构象与构象分析 192

1．链型化合物的构象及构象分析 192

2．环己烷及衍生物的构象及构象分析 194

3．含杂原子的六员环化合物的构象及构象分析 198

4．桥环化合物的构象 198

五、构象与化合物的性质 199

1．环己烷衍生物的反应性 199

2．链型化合物的消除反应 200

习题 201

习题解答 207

参考文献 213

第六章 饱和碳原子上的亲核取代反应 214

一、饱和碳原子上的亲核取代反应分类 214

二、亲核取代反应机理 215

1．SN1机理 215

2．SN2机理 216

3．离子对机理 217

4．SNi机理 218

5．SN1,SN2,SNi，机理 219

6．邻基参与 219

三、影响亲核取代反应的因素 223

1．底物的结构 223

2．离去基团 224

3．亲核试剂 225

4．溶剂的影响 226

四、亲核试剂的类型 227

习题 227

习题解答 232

第七章 消除反应 237

一、消除反应分类 237

二、消除反应机理 238

1．E1机理 238

2．E1cb机理 238

3．E2机理 239

4．Ei机理 240

5．α-消除反应 241

三、消除反应的活性与方向 241

（一）消除反应的活性 241

1．影响各消除反应机理的因素 241

2．消除反应机理间的竞争 242

3．相对活性 242

（二）消除反应的方向 242

1．Saytzeff（查依采夫）规律 242

2．Hofmann（霍夫曼）规律 243

3．消除方向与机理 243

4．Bredt（布瑞特）规则 244

四、消除反应的立体化学 245

五、消除反应和亲核取代反应的竞争 246

1．反应底物的结构 247

2．离去基的影响 247

3．反应条件的影响 248

习题 249

习题解答 255

参考文献 260

第八章 碳—碳重键的加成反应 261

一、亲电加成反应 261

（一）亲电加成反应历程 261

1．双分子反应历程 261

2．三分子反应历程 264

（二）亲电加成反应的方向 265

（三）亲电加成反应的活性 266

1．化学结构与反应活性 266

2．反应条件与反应活性 267

（四）亲电加成反应的立体化学 267

（五）反式加成优势的F1MO解释 268

二、亲核加成反应 270

习题 272

习题解答 277

参考文献 285

第九章 芳香环上的取代反应 286

一、芳环上的亲电取代反应 286

（一）芳环上亲电取代反应的历程 286

1．芳烃正离子历程 286

2．SE1历程 288

（二）芳环上亲电取代反应的定位规律及反应活性 288

1．一元取代苯的定位规律及反应活性 288

2．二元取代苯中的定位效应 289

3．定位规律的局限性 290

4．分速率因数和选择性 291

5．定位规律的应用 292

二、芳环上的亲核取代反应 293

（一）反应历程 294

1．双分子历程（SNAr2） 294

2．单分子历程（SNAr1） 296

3．消除-加成历程（苯炔历程） 296

（二）芳香族亲核取代反应的反应活性 297

1．被作用物结构的影响 297

2．离去基团效应 298

3．进攻亲核试剂的影响 299

习题 299

习题解答 303

参考文献 314

第十章 碳杂重键的亲核加成反应 315

一、醛、酮中羰基的亲核加成反应 315

1．反应历程 315

2．影响羰基活性的因素 316

3．羰基亲核加成反应中的立体选择性 318

4．醛酮与各种亲核试剂的加成反应 319

二、羧酸衍生物中羰基的亲核加成 328

1．反应历程 329

2．结构与加成反应活性 329

3．酯的水解反应 330

4．Claisen（克莱森）酯缩合反应 332

5．与络合金属氢化物的亲核加成反应 333

三、α,β-不饱和羰基化合物的加成反应 334

1．亲核加成反应历程 334

2．影响亲核加成方式的因素 334

3．α,β-不饱和羰基化合物亲核加成反应的应用 336

四、碳—氮重键的亲核加成反应 338

1．亚胺的亲核加成 338

2．腈的亲核加成 340

习题 341

习题解答 347

参考文献 362

第十一章 分子重排反应 363

一、分子重排反应的分类 363

1．按反应历程分类 363

2．按元素分类 363

3．按有机化合物类型分类 364

4．按光学活性分类 364

二、亲核重排反应历程 364

1．碳正离子的重排 364

2．缺电子氮的重排 370

三、亲电重排反应历程 373

四、其他类型的重排 376

1．缺电子氧的重排 376

2．安息香重排 378

3．碳烯的重排 379

4．环重排 379

5．游离基重排反应 381

习题 383

习题解答 385

参考文献 390

第十二章 周环反应 391

一、周环反应理论的解释 391

1．前线轨道理论 391

2．能级相关理论 391

3．芳香过渡态理论 392

二、电环化反应 393

1．电环化反应的选择规则 393

2．电环化反应的基本模式 394

3．应用举列 396

三、环加成反应 397

1．环加成反应的选择规则 398

2．环加成反应的立体选择性 399

3．应用举列 400

四、σ键迁移反应 401

1．σ键迁移的类型和方式 401

2．氢原子的［1,j］迁移 402

3．碳原子的［1,j］迁移 404

4．碳原子的［3,3］迁移 404

习题 407

习题解答 413

参考文献 419

第十三章 自由基反应 420

一、自由基的产生及相对稳定性 420

1．自由基的产生 420

2．自由基的相对稳定性 422

二、自由基反应的分类 423

1．二聚反应 423

2．碎裂反应与重排反应 424

3．歧化反应 424

4．夺取或取代反应 425

5．加成反应 425

6．氧化与还原反应 426

三、典型的自由基反应 426

1．自由基的夺取反应 426

2．芳基自由基取代反应 430

3．自由基加成反应 432

4．自由基重排反应 435

5．自由基碎裂反应 436

习题 437

习题解答 441

参考文献 453

第十四章 波谱分析 454

一、紫外吸收光谱 455

1．基本原理 455

2．影响化合物吸收峰波长的因素 458

3．紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用 463

二、红外吸收光谱 466

1．基本原理 466

2．影响化合物吸收峰位的因素 467

3．红外光谱在有机化合物结构分析中的应用 469

三、核磁共振波谱法 475

1．基本原理 475

2．影响化学位移的因素 479

3．核磁共振波谱在有机化合物结构分析中的应用 486

四、质谱法 492

1．基本原理 492

2．开裂类型及开裂规律 493

3．基本有机化合物的质谱 497

习题 503

习题解答 516