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第14章 脂肪胺 661

14.1 胺的分类 662

14.2 胺的命名 663

14.2.1 胺的普通命名法 663

14.2.2 胺的系统命名法 663

14.3 胺的结构 665

14.4 胺的物理性质 667

14.5 胺的酸、碱性 668

14.5.1 胺的酸性 668

14.5.2 胺的碱性 669

14.6 胺的成盐反应及其应用 671

14.6.1 胺的成盐反应 671

14.6.2 四级铵盐及其相转移催化作用 671

14.7 胺的制备方法一：含氮化合物的还原 673

14.8 胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法 674

14.9 胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化 676

14.10 胺的酰基化与Hinsberg反应 678

14.11 四级铵碱和Hofmann消除反应 680

14.11.1 四级铵碱 680

14.11.2 Hofmann消除反应 680

14.12 胺的氧化和Cope消除 686

14.13 胺与亚硝酸的反应 688

14.14 重氮甲烷与烷基重氮化合物 690

14.15 胺的制备方法四：酰胺重排 693

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应 693

14.15.2 重排反应分析 695

14.15.3 重排反应的应用 696

拓展阅读 698

章末习题 699

复习本章的指导提纲 704

英汉对照词汇 704

第15章 苯 芳烃 芳香性 706

15.1 苯结构的假说和确定 707

15.2 共振论对苯的结构和芳香性的描述 712

15.3 分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述 714

15.4 多苯芳烃和稠环芳烃 716

15.4.1 多苯代烷烃 716

15.4.2 联苯 717

15.4.3 稠环芳烃 717

15.5 芳烃的物理性质 723

15.6 芳香性 724

15.6.1 Hückel规则 725

15.6.2 轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性 725

15.6.3 周边共轭体系化合物的芳香性 728

15.6.4 离子化合物的芳香性 729

15.6.5 同芳香性 732

15.6.6 多环（稠环）分子的芳香性 734

15.6.7 富瓦烯类化合物的芳香性 736

15.6.8 杂环的芳香性 737

15.6.9 球面芳香性 737

15.6.10 Mobius芳香性 738

15.6.11 Y-芳香性 740

15.7 芳烃的基本化学反应 742

15.7.1 加成反应 742

15.7.2 氧化反应 743

15.7.3 芳烃的还原反应 745

章末习题 748

复习本章的指导提纲 750

英汉对照词汇 751

第16章 芳环上的取代反应 753

16.1 芳香亲电取代反应的定义 754

16.2 芳香亲电取代反应的机理 754

16.3 硝化反应 756

16.4 卤化反应 758

16.5 磺化反应 760

16.6 Friedel-Crafts反应 762

16.6.1 傅-克烷基化反应 762

16.6.2 傅-克酰基化反应 765

16.7 Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应 766

16.8 取代基的定位效应 767

16.8.1 取代基的诱导效应和共轭效应 767

16.8.2 给电子诱导效应为主的取代基的定位效应 769

16.8.3 吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应 771

16.8.4 给电子共轭效应为主的取代基的定位效应 772

16.8.5 吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应 774

16.8.6 卤原子取代基的定位 效应 776

16.8.7 取代基的反应性能和定位效应总结 777

16.9 苯环上多元亲电取代的经验规律 780

16.10 萘、蒽和菲的亲电取代反应 782

16.11 芳香亲核取代反应 786

16.12 芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理（SN2Ar机理） 787

16.13 芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理） 791

16.14 芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应（VNS） 795

拓展阅读 799

章末习题 800

复习本章的指导提纲 802

英汉对照词汇 803

第17章 烷基苯衍生物 酚 醌 804

17.1 苄位的化学性质 805

17.1.1 苄基负离子、正离子和自由基 805

17.1.2 苄基的其他反应 807

17.2 酚的命名、结构与物理性质 810

17.3 酚羟基的反应 811

17.3.1 酚的酸性和碱性 811

17.3.2 酚羟基的醚化反应和Claisen重排 813

17.3.3 酚羟基的酯化反应和Fries重排 815

17.4 酚芳环上的取代反应 816

17.4.1 卤化反应 817

17.4.2 磺化、硝化和亚硝基化反应 818

17.4.3 Friedel-Crafts反应 819

17.4.4 Reimer-Tiemann反应 821

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应 822

17.4.6 芳香醚的Birch还原 824

17.4.7 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 826

17.5 多环芳酚和多元酚的反应 828

17.5.1 Bucherer反应 828

17.5.2 间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应 829

17.6 酚的制备 830

17.6.1 一元酚的制备 830

17.6.2 多元酚的制备 833

17.7 醌的结构 834

17.8 对苯醌的反应 835

17.8.1 对苯醌的加成反应 835

17.8.2 对苯醌的氧化性 838

17.8.3 对苯醌在生物体系中的作用 839

17.9 醌的制备 840

拓展阅读 842

章末习题 843

复习本章的指导提纲 845

英汉对照词汇 846

第18章 含氮芳香化合物 芳炔 848

18.1 芳香胺的结构特征和基本化学性质 849

18.2 芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途 851

18.3 硝基和氨基在芳环上的作用对比 853

18.4 芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应 853

18.5 芳香胺的氧化 856

18.5.1 氨基的氧化 856

18.5.2 苯环的氧化 856

18.6 芳香胺的芳香亲电取代反应 858

18.6.1 卤化 858

18.6.2 酰基化 859

18.6.3 磺化 859

18.6.4 硝化 859

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应 860

18.7 联苯胺重排和Wallach重排 862

18.8 芳香重氮盐 864

18.9 芳香亲核取代反应（四） 865

18.9.1 芳香自由基取代（SNR 1 Ar）机理 865

18.9.2 芳香正离子亲核取代（SN 1 Ar）机理 868

18.10 重氮盐的还原 870

18.10.1 去氨基还原反应 870

18.10.2 肼的制备：重氮盐的还原 871

18.11 重氮盐的偶联反应 871

18.12 苯炔的发现和它的结构 874

18.13 苯炔的制备 875

18.14 苯炔的反应 877

18.15 芳香亲核取代反应（五）苯炔中间体机理 880

拓展阅读 883

章末习题 885

复习本章的指导提纲 887

英汉对照词汇 887

第19章 杂环化合物 889

19.1 杂环化合物的分类 890

19.2 杂环化合物的命名 891

19.2.1 杂环母核的命名 891

19.2.2 杂环母核的编号 892

19.3 脂杂环化合物的化学性质 894

19.3.1 氧杂环的化学性质 894

19.3.2 氮杂环的化学性质 894

19.3.3 硫杂环的化学性质 896

19.4 脂杂环的立体化学 897

19.5 脂杂环的制备 899

19.6 芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应 900

19.6.1 芳香杂环化合物的电子结构 900

19.6.2 芳杂环的核磁共振特征变化 902

19.6.3 芳杂环的碱性和亲核性 903

19.6.4 芳杂环中杂原子的亲核性 906

19.6.5 芳杂环的芳香亲电取代反应 907

19.6.6 芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应 908

19.7 芳杂环的芳香亲核取代反应 911

19.8 芳杂环的加成反应 913

19.8.1 还原反应 913

19.8.2 与双烯体的加成反应 914

19.8.3 氧化反应及其氧化产物的后续反应 915

19.9 苯并杂环的基本性质和反应 917

19.9.1 苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应 917

19.9.2 嘌呤的基本性质和反应 918

19.9.3 苯并六元杂环体系的基本-性质和反应 919

19.10 芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式 920

19.10.1 以二羰基化合物为基本原料 921

19.10.2 以其他羰基衍生物为基本原料 925

19.10.3 重排反应 930

19.10.4 环加成反应 931

拓展阅读 933

章末习题 935

复习本章的指导提纲 940

英汉对照词汇 940

第20章 糖类化合物 943

20.1 糖类化合物的分类、命名与结构 944

20.2 糖类化合物的环状结构和变旋现象 947

20.2.1 糖类化合物的环状结构 947

20.2.2 糖类化合物的变旋现象 948

20.3 糖类化合物的构象：异头碳 950

效应 950

20.4 自然界中存在的特殊单糖 953

20.4.1 脱氧糖 953

20.4.2 氨基糖 953

20.4.3 支链糖 954

20.5 单糖的反应 955

20.5.1 单糖的氧化 955

20.5.2 单糖的还原 957

20.5.3 糖苷：酯键和醚键的形成 957

20.5.4 磷酸糖酯的形成 959

20.5.5 糖脎的形成 959

20.5.6 糖的递增反应 960

20.5.7 糖的递降反应 961

20.6 双糖 962

20.6.1 纤维二糖和麦芽糖 962

20.6.2 乳糖 963

20.6.3 蔗糖 964

20.7 三糖和寡糖 965

20.8 多糖 967

20.8.1 纤维素和半纤维素 967

20.8.2 淀粉 968

20.8.3 糖原 969

20.9 决定血型的糖 970

20.10 杂原子修饰的糖类化合物 972

章末习题 973

复习本章的指导提纲 975

英汉对照词汇 976

第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸 978

21.1 氨基酸的结构与命名 979

21.2 α-氨基酸的基本化学性质 982

21.2.1 两性离子性 982

21.2.2 酸碱性和等电点 982

21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应 986

21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应 986

21.3.2 与茚三酮的反应 986

21.3.3 形成氨基酸金属盐 987

21.3.4 α-氨基酸的生化反应 987

21.4 氨基酸的制备 989

21.4.1 氨基酸的消旋合成法 989

21.4.2 对映体纯的氨基酸的合成 990

21.5 多肽的命名和结构 991

21.5.1 命名 991

21.5.2 结构 991

21.6 多肽结构的测定 993

21.6.1 多肽的纯化 994

21.6.2 氨基酸分析 994

21.6.3 测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序 995

21.7 多肽合成 996

21.7.1 氨基的保护 997

21.7.2 羧基的保护 998

21.7.3 侧链的保护 999

21.7.4 多肽的合成方法 999

21.7.5 固相多肽合成法 1002

21.8 蛋白质的分子形状 1004

21.8.1 二级结构 1004

21.8.2 三级结构 1006

21.8.3 四级结构 1007

21.9 酶 1007

21.9.1 酶的命名、分类和组成 1008

21.9.2 酶的催化功能 1009

21.9.3 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1010

21.10 核酸 1010

21.10.1 核酸的组成 1010

21.10.2 核酸的结构 1012

21.10.3 DNA的复制和遗传 1014

章末习题 1014

复习本章的指导提纲 1016

英汉对照词汇 1017

第22章 脂类、萜类和甾族化合物 1019

22.1 脂类化合物及其分类 1020

22.2 各种脂类化合物 1020

22.2.1 油脂以及脂肪酸 1020

22.2.2 磷脂 1023

22.2.3 蜡 1024

22.2.4 前列腺素 1025

22.3 萜类化合物的结构、组成和分类 1027

22.4 各种萜类化合物 1029

22.4.1 单萜 1029

22.4.2 倍半萜 1034

22.4.3 二萜、三萜和四萜 1034

22.5 甾族化合物的基本骨架和构象式 1037

22.6 各种甾族化合物 1038

22.6.1 胆固醇 1038

22.6.2 麦角固醇及维生素D 1039

22.6.3 胆酸和糖皮质激素 1040

22.6.4 甾族性激素 1042

22.6.5 其他具有生理作用的甾族化合物 1043

22.7 脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成 1044

章末习题 1047

复习本章的指导提纲 1049

英汉对照词汇 1050

第23章 氧化反应 1052

23.1 有机化合物的氧化态 1053

23.2 有机化合物的氧化反应类型 1054

23.3 金属氧化剂 1055

23.3.1 Cr（Ⅵ）氧化剂 1056

23.3.2 锰类氧化剂 1059

23.3.3 四氧化锇 1061

23.3.4 金属钌氧化剂 1062

23.3.5 四醋酸铅 1063

23.3.6 Ag（Ⅰ）氧化剂 1064

23.3.7 Pd（Ⅱ）氧化剂 1064

23.3.8 主族金属氧化剂 1066

23.4 非金属氧化剂 1067

23.4.1 碘类氧化剂 1067

23.4.2 亚氯酸钠 1069

23.4.3 二氧化硒 1070

23.4.4 单线态O2 1072

23.4.5 臭氧与碳碳双键的臭氧化反应 1073

23.5 有机氧化剂 1075

23.5.1 二甲亚砜 1075

23.5.2 氮氧化物 1076

23.5.3 过氧化物 1078

23.5.4 叶利德 1079

23.6 不对称氧化反应 1080

23.6.1 烯烃的不对称双羟基化反应 1080

23.6.2 烯烃的不对称环氧化反应 1081

23.7 氮原子和硫原子参与的氧化反应 1083

章末习题 1083

英汉对照词汇 1084

第24章 重排反应 1085

24.1 亲核重排的基本规律 1086

24.2 自由基重排的基本规律 1089

24.3 亲电重排和卡宾重排的基本规律 1089

24.4 从碳原子到碳原子的1，2-重排 1089

24.4.1 Wagner-Meerwein重排 1089

24.4.2 pinacol重排 1092

24.4.3 Prins-pinacol重排 1094

24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排 1095

24.4.5 二烯酮-苯酚重排 1095

24.4.6 二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排 1096

24.4.7 Favorskii重排 1096

24.4.8 基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排 1098

24.5 从碳原子到氮原子的1，2-重排 1099

24.6 从碳原子到氧原子的1，2-重排 1100

24.7 从杂原子到碳原子的重排 1101

24.7.1 Baker-Venkataraman重排 1101

24.7.2 Payne重排 1102

24.7.3 Smiles重排 1102

24.7.4 Stevens重排 1104

24.7.5 Sommelet-Hauser重排 1105

24.7.6 Pummerer重排 1106

24.7.7 Meyer-Schuster重排和Rupe重排 1107

24.7.8 Fries重排 1109

24.8 从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化 1109

24.9 σ迁移重排 1109

24.9.1 [1，j]-氢σ迁移重排 1110

24.9.2 [1，j]-碳σ迁移重排 1111

24.9.3 [3，3]-σ迁移重排 1111

24.9.4 [2，3]-σ迁移重排和[1，2]-σ迁移重排 1115

章末习题 1117

英汉对照词汇 1119

第25章 过渡金属催化的有机反应 1120

25.1 金属有机化合物的发展历史 1121

25.2 金属配合物、价键理论及18电子规则 1122

25.2.1 中心金属的氧化态及配位数 1122

25.2.2 18电子规则 1122

25.3 金属有机配合物中的配体 1124

25.3.1 有机配体的齿合度 1124

25.3.2 配体的类型与电子数 1125

25.4 金属与配体成键的基本性质 1126

25.5 过渡金属有机化合物的基元反应 1127

25.5.1 配位与解离 1127

25.5.2 氧化加成 1128

25.5.3 还原消除 1129

25.5.4 插入和去插入反应 1130

25.5.5 配体的官能团化 1131

25.5.6 转金属化反应 1132

25.6 过渡金属催化的碳碳键偶联反应 1132

25.6.1 Kumada偶联反应 1132

25.6.2 Heck偶联反应 1134

25.6.3 Sonogashira偶联反应 1137

25.6.4 Negishi偶联反应 1138

25.6.5 Stille偶联反应 1140

25.6.6 Suzuki偶联反应 1142

25.7 过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应 1145

25.7.1 Buchwald-Hartwig偶联反应 1145

25.7.2 Larock吲哚合成 1147

25.8 钯催化偶联反应总结 1148

25.9 金属卡宾和金属卡拜 1149

25.9.1 金属卡宾化合物的基本性质和合成 1149

25.9.2 金属卡拜化合物的基本性质 1151

25.10 烯烃复分解反应 1151

25.11 过渡金属催化反应的最新发展 1154

章末习题 1154

英汉对照词汇 1156

第26章 有机合成与逆合成分析 1157

26.1 逆合成分析 1158

26.2 有机合成的基本要求和驱动力 1159

26.2.1 有机合成的基本要求 1159

26.2.2 有机合成的驱动力 1160

26.3 有机合成设计的基本概念 1164

26.3.1 逆合成分析、起始原料和目标分子 1164

26.3.2 切断、合成子、反合成子以及合成等价物 1164

26.3.3 切断的基本方式和基本原则 1167

26.4 C—X键的切断 1170

26.4.1 单官能团化合物中C—X键的1，1-切断 1171

26.4.2 双官能团化合物中C—X键的1，1-切断 1171

26.5 C—C键的切断 1172

26.5.1 单官能团化合物中C—C键的切断 1172

26.5.2 部分典型双官能团化合物中C—C键的切断 1172

26.6 有机合成中的保护基 1174

26.6.1 羟基保护基 1175

26.6.2 羧基保护基 1176

26.6.3 氨基保护基 1176

26.7 简单有机化合物的合成实例分析 1177

26.8 天然产物全合成的实例分析 1181

26.8.1 青霉素V的全合成分析 1181

26.8.2 利血平的全合成分析 1184

26.8.3 紫杉醇的全合成分析 1187

章末习题 1194

英汉对照词汇 1195

第27章 化学文献与网络检索 1196

27.1 一次文献、二次文献、三次文献 1196

27.2 期刊 1198

27.2.1 期刊概述 1198

27.2.2 原始性期刊 1198

27.2.3 综述性期刊、新闻动态期刊 1203

27.3 专利 1204

27.4 书籍 1205

27.4.1 手册 1205

27.4.2 辞典与百科全书 1206

27.4.3 丛书 1207

27.4.4 教科书 1207

27.5 文献检索引擎：SciFinder， Web ofScience？与Reaxys？ 1209

27.5.1 《化学文摘》与SciFinder 1209

27.5.2 《科学引文索引》与Web of Science？ 1210

27.5.3 《Beilstein有机化学手册》与Reaxys？ 1211

27.6 网络检索 1211

27.6.1 文献的直接访问 1211

27.6.2 SciFinder 1212

27.6.3 Web of Science？ 1222

27.6.4 Reaxys？ 1224

章末习题 1229

参考文献 1230

英汉对照词汇 1231

英文人名索引 1233

关键词索引 1238

参考书籍 1257

后记 1258