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第一章 绪论 1

有机化学的研究对象 1

目录 1

化学键与分子结构 2

共价键的键参数 2

1 键长 2

2 键角 3

3 键能 3

4 键的极性 4

分子间的力 5

1 偶极－偶极作用 5

2 范德华力 5

3 氢键 5

致癌烃 6

第五章 旋光异构 6

偏振光和旋光活性 6

Ⅲ 煤焦油和石油 6

有机化合物的一般特点 6

有机化学反应的基本类型 7

有机化合物的分类 8

1 开链化合物 9

2 碳环化合物 9

（2）芳香族化合物 9

（1）脂环族化合物 9

3 杂环化合物 10

同系列和同分异构 11

第二章 饱和脂肪烃（烷烃） 11

命名 12

1 普通命名法 12

2 系统命名法 12

烷烃的结构 15

乙烷和丁烷的构象 18

物理性质 20

化学性质 22

1 氯代 22

2 氧化和燃烧 24

自然界的烷烃 24

乙烯的结构 26

第三章 不饱和脂肪烃 26

Ⅰ 烯烃 26

命名和异构 27

物理性质 29

化学性质 29

1 加成反应 30

（1）加氢 30

（2）与卤素加成 30

（3）与卤化氢加成 31

（5）与硫酸加成 32

（6）与次卤酸加成 32

（4）与水加成 32

（7）与烯烃加成 33

（8）硼氢化反应 33

（1）与高锰酸钾的反应 34

（3）环氧乙烷的生成 34

（2）臭氧化 34

2 氧化 34

3 聚合 35

自然界的烯烃 35

4 α－氢的卤代 35

Ⅱ 炔烃 36

乙炔的结构 36

命名和异构 37

物理性质 37

化学性质 38

（3）与水的加成 38

（1）加氢 38

1 加成反应 38

（2）与氯化氢加成 38

（4）与氢氰酸加成 39

2 金属炔化物的生成 39

Ⅲ 双烯烃 39

1 1,4－加成作用 40

1,3－丁二烯的结构 40

1,3－丁二烯的化学性质 40

2 双烯合成反应 41

异戊二烯和橡胶 42

第四章 环烃 43

Ⅰ 脂环烃 43

环烷的结构 44

环己烷及其衍生物的构象 45

脂环烃的性质 47

金刚烷 47

Ⅱ 芳香烃 48

芳香烃的分类及命名 49

1 单环芳香烃 49

2 多环芳香烃 50

苯的结构 51

一、单环芳烃 51

物理性质 53

化学性质 53

1 取代反应 53

（1）卤代 53

（2）硝化 54

（3）磺化 54

（4）傅氏反应 54

2 加成反应 55

3 氧化 55

4 烷基侧链的卤代 56

1 卤代 56

亲电取代反应的历程 56

3 磺化 57

2 硝化 57

4 傅氏反应 58

苯环上取代基的定位规律（定位效应） 58

定位规律与电子效应 60

1 诱导效应 60

2 共轭效应 61

二、稠环芳烃 63

萘 63

1 萘的取代反应举例 63

2 加氢 64

3 氧化 65

蒽和菲 65

旋光度和比旋光度 70

分子的对称性、手性与旋光活性 70

含一个手性碳原子的化合物 71

构型的表示方法 73

含两个不相同手性碳原子的化合物 74

含两个相同手性碳原子的化合物 75

不对称合成 77

旋光异构体的性质 77

环状化合物的立体异构 77

立体专一反应 79

外消旋体的拆分 81

1 化学分离法 81

2 生物分离法 81

3 晶种结晶法 82

第六章 卤代烃 83

命名 83

物理性质 84

化学性质 84

2 消除反应 85

（4）被氰基取代 85

（3）被氨基取代 85

（2）被烷氧基取代 85

（1）被羟基取代 85

1 亲核取代反应 85

3 与金属的反应 86

4 与硝酸银的作用 86

脂肪族亲核取代反应的历程 87

1 单分子历程 88

2 双分子历程 88

亲核取代反应的立体化学 89

亲核取代与消除反应的关系 89

多卤代烃的性质 90

卤代烃的生理活性 90

重要代表物 91

1 三氯甲烷 91

3 氯乙烯 92

4 几种重要的含氟化合物 92

2 四氯化碳 92

第七章 醇、酚、醚 93

Ⅰ 醇 93

命名 93

物理性质 94

化学性质 96

1 似水性 96

2 酯化 96

3 脱水反应 98

（1）分子内脱水 98

（2）分子间脱水 99

4 氧化或脱氢 99

5 邻二醇与高碘酸的作用 100

1 甲醇 101

重要代表物 101

2 乙醇 102

3 正丁醇 102

4 乙二醇 102

5 丙三醇 103

6 环己六醇 103

7 苯甲醇 104

Ⅱ 酚 104

命名 104

物理性质 105

化学性质 105

1 酸性 105

2 酚醚的生成 106

3 与三氯化铁的呈色反应 107

4 氧化 107

（1）卤代 108

（2）硝化 108

5 芳环上的取代反应 108

重要代表物 109

1 苯酚 109

2 甲苯酚 109

3 苯二酚 109

4 萘酚 110

Ⅲ 醚 110

命名 110

物理性质 112

化学性质 112

1 醚键的断裂 112

2 形成？盐与络合物 112

3 形成过氧化物 112

环醚 113

1 环氧乙烷 113

2 1,4－二氧六环与四氢呋喃 114

3 冠醚 115

第八章 醛、酮、醌 116

Ⅰ 醛和酮 116

命名 116

物理性质 118

化学性质 119

1 羰基上的加成反应 119

（1）与氢氰酸的加成 119

（2）与格氏试剂的加成 120

（3）与亚硫酸氢钠的加成 120

（4）与氨的衍生物的加成缩合 121

（5）与醇的加成 121

2 还原 123

3 氧化 123

（1）α－氢的活性 124

4 烃基上的反应 124

（a）卤仿反应 125

（b）羟醛缩合作用 126

（2）芳香环的取代反应 127

5 歧化作用 127

α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成 128

重要代表物 129

1 甲醛 129

2 乙醛及三氯乙醛 131

3 丙酮 131

4 苯甲醛 132

Ⅱ 醌 132

命名 132

3 1,4－加成作用 133

2 烯键的加成 133

1 羰基的加成 133

结构与性质 133

4 还原 134

自然界的醌 134

第九章 羧酸及其衍生物 136

Ⅰ 羧酸 136

命名 136

物理性质 137

化学性质 138

1 酸性 138

2 羧基中羟基的取代反应 140

（1）酸酐的生成 140

（2）酰卤的生成 140

（3）酯的生成 140

（1）α－卤代作用 141

4 烃基上的反应 141

（4）酰胺的生成 141

3 还原 141

（2）芳香环的取代反应 142

5 二元羧酸的性质 142

羧酸的结构对酸性的影响 143

重要代表物 144

1 甲酸 145

2 乙酸 145

3 苯甲酸 146

4 乙二酸 146

5 丁二酸 146

6 邻苯二甲酸 146

7 丁烯二酸 147

命名 148

Ⅱ 羧酸的衍生物 148

物理性质 149

化学性质 149

1 水解 149

2 醇解和氨解 150

3 酯缩合反应 151

4 酰胺的酸碱性 152

自然界的羧酸衍生物 152

Ⅲ 碳酸的衍生物 154

第十章 取代酸 157

Ⅰ 羟基酸 157

3 α－羟基酸的分解反应 158

2 α－羟基酸的氧化 158

1 酸性 158

化学性质 158

一、醇酸 158

物理性质 158

4 失水反应 159

自然界的醇酸 160

1 乳酸 160

2 苹果酸 160

3 酒石酸 160

4 柠檬酸 160

二、酚酸 161

1 水杨酸 161

2 五倍子酸和五倍子丹宁 161

Ⅱ 羰基酸 162

2 丙酮酸 163

1 乙醛酸 163

3 乙酰乙酸 164

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应 164

（a）成酮分解 164

（b）成酸分解 164

（2）互变异构现象 165

（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机 166

合成中的应用 166

第十一章 含氮化合物 169

Ⅰ 硝基化合物 169

物理性质 170

（1）对邻、对位上卤原子的影响 171

3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响 171

（2）对酚的酸性的影响 171

Ⅱ 胺 171

1 还原 171

化学性质 171

2 脂肪硝基化合物的酸性 171

结构与命名 172

物理性质 174

化学性质 175

1 碱性 175

2 氧化 176

3 烷基化 176

4 酰基化 177

5 磺酰化 178

6 与亚硝酸作用 178

7 芳香胺的取代反应 180

重要代表物 180

4 苯胺 181

Ⅲ 偶氮化合物及染料 181

2 己二胺 181

3 胆碱 181

1 甲胺、二甲胺、三甲胺 181

颜色与结构的关系 182

染料和指示剂举例 184

1 甲基橙 184

2 刚果红 185

3 酚酞 185

4 甲基紫和结晶紫 186

5 孔雀绿 186

6 荧光素及曙红 187

7 亚甲基蓝 187

第十二章 含硫和含磷有机化合物 188

Ⅰ 含硫有机化合物 188

1 硫醇、硫酚的酸性 190

化学性质 190

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 190

物理性质 190

2 氧化 191

自然界的硫醇和硫醚 192

二、磺酸 192

物理性质 192

化学性质 192

1 羟基的取代反应 192

2 磺酸基的取代反应 193

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 193

离子交换树脂 194

Ⅱ 含磷有机化合物 195

有机磷杀虫剂举例 197

1 敌百虫 197

4 久效磷 198

3 对硫磷（1605） 198

2 敌敌畏 198

5 乐果 199

6 马拉硫磷 199

第十三章 碳水化合物 201

相对构型与绝对构型 201

Ⅰ 单糖 202

单糖的构型 202

单糖的环形结构 205

物理性质 211

化学性质 211

1 氧化 212

2 还原 212

3 成脎反应 213

4 差向异构化 213

6 形成缩醛 214

5 莫利施反应 214

7 甲基化 215

重要的单糖及其衍生物 216

1 D－核糖及D－2－脱氧核糖 216

2 D－葡萄糖 216

3 D－果糖 217

4 D－半乳糖 217

5 D－甘露糖 217

6 维生素C 217

7 氨基己糖 218

Ⅱ 糖苷 219

还原性双糖 221

1 麦芽糖和纤维二糖 221

Ⅲ 双糖 221

2 乳糖 222

非还原性双糖 222

Ⅳ 多糖 223

1 淀粉 223

2 糖元 226

3 纤维素 226

4 半纤维素 227

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质 228

Ⅰ 氨基酸 228

氨基酸的构型 228

物理性质 230

化学性质 230

1 两性 230

3 与甲醛作用 231

4 络合性能 231

2 与亚硝酸的作用 231

5 氨基酸的受热分解反应 232

6 茚三酮反应 232

7 失羧作用 233

8 失羧和失氨作用 233

重要代表物 233

1 甘氨酸 234

2 半胱氨酸和胱氨酸 234

3 色氨酸 234

4 谷氨酸 235

Ⅱ 多肽 235

Ⅲ 蛋白质 239

第十五章 油脂和类脂化合物 242

Ⅰ 油脂 242

1 皂化 244

物理性质 244

化学性质 244

2 加成 245

（1）氢化 245

（2）加碘 245

3 干性 245

4 酸败 245

Ⅱ 类脂化合物 246

蜡 246

磷脂 246

Ⅲ 肥皂及合成表面活性剂 248

肥皂的组成及乳化作用 248

合成表面活性剂举例 249

1 阴离子型表面活性剂 249

2 阳离子型表面活性剂 249

3 非离子型表面活性剂 250

第十六章 萜类和甾体化合物 251

Ⅰ 萜 251

单萜 252

1 开链萜 252

2 单环萜 253

3 双环萜 254

倍半萜 255

双萜 256

三萜 257

四萜 257

Ⅱ 甾体化合物 259

1 胆固醇 261

3 胆酸 262

2 7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 262

4 甾体激素 263

（1）肾上腺皮质激素 263

（2）性激素 264

Ⅲ 萜类与甾体化合物的生物合成 265

第十七章 杂环化合物 268

分类和命名 269

1 五元杂环 269

2 六元杂环 270

3 稠杂环 270

几种重要环系的结构与性质 270

1 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 270

2 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 272

（1）亲电取代反应 272

（3）还原 273

（4）吡咯及吡啶的碱性 273

（2）氧化 273

与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例1 呋喃及α－呋喃甲醛 274

2 吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 274

3 吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 276

4 维生素B1 278

5 吲？及β－吲？乙酸 278

6 花色素 279

7 嘌呤及核酸 280

8 维生素B2及叶酸 282

生物碱 283

1 烟碱 284

2 颠茄碱 284

3 麻黄碱 284

5 喜树碱 285

6 吗啡碱 285

4 金鸡纳碱 285

7 小蘖碱 286

8 咖啡碱 286

第十八章 分子轨道理论简介 287

量子力学与原子轨道 287

共价键的理论 288

1 价键法 288

2 分子轨道法 288

分子轨道对称性与协同反应的关系 292

第十九章 光谱法在有机化学中的应用 294

红外光谱 295

紫外光谱 300

核磁共振谱 302

化学位移 304

自旋偶合、裂分 306

索引 313